化学性质

巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增 塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料。

  • 中文名

  • 巴豆酸

  • 外文名

  • Trans-crotonic acid

  • 分子式

  • C4H6O2

  • 结构简式

  • CH3-CH=CH-COO

目录

  1. 1 基本信息

  2. 2 理化指标

  3. 3 安全术语

  4. 4 风险术语

  5. 5 主要制备

  6. 6 用途说明

  7. 7 贮存条件

  8. 8 危险说明

  9. 9 系列产品

  10. 10 法规信息

    基本信息

    中文名称:反式巴豆酸

    中文别名:反式丁烯酸;反式β-甲基丙烯酸;反丁烯-2-酸;巴豆酸;亚乙基乙酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;;反-2-丁烯酸

    英文别名:trans-3-Methylacrylic acid; Crotonic Acid; but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoate


      

    巴豆酸结构式巴豆酸结构式

    分子量:86.09

    CAS号:107-93-7

    EINECS:203-533-9

    纯度:≥99.0%

    丁烯酸有顺式和反式两种异构体,通常的丁烯酸是反式丁烯酸。

    理化指标

    外观:单斜针状或棱状结晶。

    反式异构体熔点71.4-71.7℃,沸点184.7℃,MP.69-73°C,pKa 4.17(18C),相对密度1.018(15/4℃),折射率1.4228,在25℃时100ml水中溶解度为9.4g,溶于乙醇、乙醚和丙酮中,在甲苯溶液中转化为顺式巴豆酸。

    顺式异构体熔点15.5℃,沸点169℃(103kPa),MP.69-73°C,相对密度1.0265(20/4℃),折射率1.4456,在100ml(20℃)水中溶解度为7.61g,溶于乙醇。与60%硫酸、微量盐酸或溴化氢共热时,可转化为反式巴豆酸;巴豆酸对皮肤的刺激性与丙烯酸相似。


    安全信息

    危险运输编码:UN 2823 8/PG 3

    危险品标志:腐蚀

    安全标识:S26 S45 S36/S37/S39

    危险标识:R34 R21/22


    合成方法

    2. 用氧气或空气对巴豆醛进行氧化制备。


    相关文献

    1. McBee E T, Keogh M J, Levek R P, et al. J. Org. Chem., 1973, 38: 632-636. 2. Bestmann H J, Schulz H. Justus Liebigs Ann. Chem., 1964, 674: 11-17. 3. Sorensen N A. Justus Liebigs Ann. Chem., 1941, 546: 57-89. 4. Yalkowski S H, Valvani S C. J. Pharm. Sci., 1980, 69: 912-922.

    用途

    1.制甲基丙烯酸甲酯,然后聚合得聚甲基丙烯酸甲酯,俗称有机玻璃。亦制成盐(如钠盐)和酯类作为单体,与丙烯酸酯等单体共聚,以制备不同形式和性能的聚合物,应用于涂料、黏合剂、塑料等行业。

    2. 用于生产维生素A等。