化学性质

中文名称:甲萘威

中文同义词:2-羟基-5-甲基苯甲酰胺;西维因可湿性粉剂;甲萘威;胺甲蔡;虫卯酯;甲保利;甲蔡威;加保利

英文名称:Carbaryl

英文同义词:1-naftylesterkyselinymethylkarbaminove;1-naphthalenylmethylcarbamate;1-NaphtholN-methylcarbamate;1-naphtholn-methylcarbamate;1-NaphthylN-methylcarbamateacidO,O-diethylester;1-naphthyl-n-methyl-karbamat;alpha-Naftyl-N-methylkarbamat;alpha-Naphthalenylmethylcarbamate

CAS号:63-25-2

分子式:C12H11NO2

分子量:201.22

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EINECS号:200-555-0

甲萘威性质

熔点142-146°C(lit.)

沸点315°C

密度d20201.232

蒸气压2(x10-3mmHg)at40°C(Meister,1988)

蒸气压2at40°C(Meister,1988)

折射率1.5300(estimate)

闪点202.7°C

储存条件Sealedindry,RoomTemperature

溶解度Moderatelysolubleinacetone,cyclohexanone,N,N-dimethylformamide(400–450g/kg),andisophorone(Windholzetal.,1983;WorthingandHance,1991)

形态Crystalline

酸度系数(pKa)12.02±0.46(Predicted)

颜色Crystals

水溶解性Insoluble.0.00826g/100mLMerck13,1794BRN1875862Henry'sLawConstant(x10-5atm?m3/mol):1.27at20°C(approximate-calculatedfromwatersolubilityandvaporpressure)Henry'sLawConstant1.27(x10-5atm?m3/mol)at20°C(approximate-calculatedfromwatersolubilityandvaporpressure)

暴露限值NIOSHREL:TWA5mg/m3,IDLH100mg/m3;OSHAPEL:TWA5mg/m3;ACGIHTLV:TWA5mg/m3.

稳定性Stable.Combustible;incompatiblewithstrongoxidizingagents.

化学性质 

纯品为白色结晶,m.p.145℃,相对密度1.232(20℃),蒸气压为0.666Pa(25℃)。溶解度为:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。对光、热较稳定,遇碱性物质迅速分解失效,对金属无腐蚀作用。工业品略带灰色或粉红色,m.p.142℃.

安全信息

安全信息
WGK Germany 3
RTECS号 FC5950000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物质数据 63-25-2(Hazardous Substances Data)
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:主要是抑制胆碱酯酶,使乙酰胆碱在组织中蓄积。主要症状为流涎、恶心、流泪、瞳孔缩小、视力模糊、痉挛等。其抑制胆碱酯酶的作用持续时间较短,停止接触后,胆碱酯酶恢复较快。
毒理学资料及环境行为
毒性:属中等毒类。本品可经皮肤吸收,但无明显累积作用,多次染毒会抑制动物的胆碱酯酶活性。
急性毒性:LD50590mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(大鼠经皮);LC50171-200mg/kg(小鼠经口)
亚急性和慢性毒性:人经口连续6周0.12mg/kg,尿中氨基酸/肝酐氮的比例降低;大鼠经口0.7~70mg/kg×6~12月,脑下垂体、性腺、肾上腺和甲状腺有损害。
降解:在土壤微生物环境中易降解,生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羟基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯,其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突变。
危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
危害防治
泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护:生产操作或农业使用时,佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠溶液冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者,纷饮大量温水,催吐可用温水或1:5000高锰酸钾液彻底洗胃。或用2%碳酸氢钠反复洗胃。就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

合成方法

有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和热法(甲氨基甲酰氯法)两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯,再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯,再与甲萘酚合成西维因。

异氰酸酯法异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相色应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。氯甲酸酯法氯甲酸萘酯的制备将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中,搅拌,降温至-10℃以下,停止搅拌,通入光气224kg左右,4h通完。开始滴加碱,温度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡碱液,使盐水层pH=6,放尽盐脚水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量为14%~15%。甲萘威的合成合成温度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺约80kg,然后于10℃左右,约20min内滴加20%液碱120kg,搅拌10min,滴入30%盐酸80kg,测得pH值为5~6。经分离、水洗、烘干得产品。氨基甲酰氯法甲基氨基甲酰氯的制备通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法,其中气相法收率较高,便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上,光气加热至150℃以上,两种气体混合后通过240~300℃的管道反应器,反应瞬间完成,然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是:一甲胺与光气的配比为1:1.3(体积比),甲胺和光气预热温度220~240℃,反应温度为280~300℃,吸收温度为0~20℃。甲萘威的合成将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠,待温度达到0~5℃时滴加甲基氨基甲酰氯,滴加过程要不断补充碱液,待pH值达7.5~8.0时,反应即到终点,反应时间约需30~40min。离心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。

用途

高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20g/100 m2。

用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等

用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等

该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。

用作杀虫剂。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。