化学性质

中文名称:7-氮杂吲哚
中文别名:1H-吡咯并[2,3-b]吡啶; 7-吖吲哚; 1-氢-吡咯吡啶; 7- 氮杂吲哚; 1H-吡咯[2,3-b]吡啶
英文名称:7-Azaindole
英文别名:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine; 7-Aza-7H-indole; 7-Dideazapurine; 1H-Pyrrolo(2,3-b)pyridine; 7-Aza-1-pyrindine
CAS号:271-63-6
分子量:118.13

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PSA:28.68000
LogP:1.56290
物化性质
外观与性状:棕色-水晶般的固体
熔点:105-107 °C(lit.)
沸点:270 °C (753.1004 mmHg)
闪点:270°C
折射率:1.696

 

安全信息

安全信息
海关编码:2933990090
WGK Germany:3
危险类别码:R36
安全说明:S39-S26-S36/37/39
RTECS号:UY8710000
危险品标志:Xi

合成方法

在单口瓶中,将2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中,冰水浴下搅拌加入3.15g PCl。反应4小时后,将反应体系缓慢倒入40mL氨水中,抽滤除去不溶物。分出有机层,有机层水洗两次,无水硫酸钠干燥,蒸干得浅黄色固体2.91g,收率为70%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J=3.9Hz,1H),7.46(d,J=7.2Hz,1H),7.39(t,J=7.9Hz,2H),7.27(d,J=7.9Hz,2H),7.17(t,J=7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。  在三口瓶中,氮气保护下,将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中,降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M),反应5小时后,将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取,分出有机层,水层反萃一遍,合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸干,得到7-氮杂吲哚1.04g,收率为40%。

用途

7-氮杂吲哚为杂环有机物,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。