化学性质

中文名称:异噻唑

中文同义词:异噻唑;1,2-噻唑;异噻唑1G

英文名称:Isothiazole

英文同义词:Isothiazole;1,2-thiazole;2-Azathiophene;EOS-61208;Isothiazole>;1,2-Thiazol

CAS号:288-16-4

分子式:C3H3NS

分子量:85.13

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EINECS号:

异噻唑性质

熔点176°C(decomp)(Solv:water(7732-18-5))

沸点114°C(lit.)

密度1.1566(roughestimate)

折射率1.5280to1.5320

储存条件Sealedindry,Storeinfreezer,under-20°C

酸度系数(pKa)4.00±0.12(Predicted)

最大波长(λmax)242nm(lit.)

 

安全信息

危险品运输编号 UN 1993 3/PG II

HazardClass 3

PackingGroup II

合成方法

在乙腈(176kg)中加入邻碘苯磺酸(1.5kg,5.3mol)和过硫酸氢钾复合盐(132kg,215mol),加入丙炔醇(15kg,268mol),升温至70℃,加热反应5小时,跟踪反应结束,压滤,得丙炔醛的乙腈溶液,中控产品气相纯度>90%。  将丙炔醛的乙腈溶液冷却至-15℃,先缓慢加入醋酸(15kg),然后缓慢加入硫代硫酸钠(77kg)的水(99kg)溶液,反应放热剧烈,加完后,保持-5℃搅拌30分钟,过滤得加成产物盐中间体。产物盐中间体的核磁表征 1H NMR(D2O): 9.6(1H, d, J=2.8Hz), 7.86(1H, d, J=10Hz), 6.56(1H, dd, J=10Hz)。该中间体不稳定,不宜长时间放置。需尽快投入下一步反应。  将氨水(60kg)冷却至0℃,分批加入上述盐中间体,在此温度下搅拌2小时,跟踪反应结束,加入二氯甲烷萃取两次,合并有机相,常压蒸馏得异噻唑。异噻唑为具有类似吡啶气味的无色液体。沸点114℃。

用途

异噻唑是一个重要的医药中间体,其衍生物在医药、杀菌等领域有很广泛的应用。