化学性质
中文名乙烯利
外文名ethrel、ETH
别名乙烯磷、2-氯乙基膦酸
化学式C2H6CIO3P
分子量144.494
CAS登录号16672-87-0
EINECS登录号240-718-3
熔点70 至 72 ℃
沸点333.4 ℃水溶性易溶
密度1.568 g/cm³
外观白色结晶性粉末
闪点155.4 ℃
安全性描述S26；S28；S36/37/39；S45；S61
危险性符号C
危险性描述R20/21；R34；R52/53
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：-1
氢键供体数量：2
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：57.5
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：86.9
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
安全信息
主要危害
急性毒性： LD50：3400 mg/kg（大鼠经口）；2850 mg/kg（小鼠经口）；5730 mg/kg（兔经皮）
健康危害： 对皮肤、眼睛有刺激作用，对粘膜有酸蚀作用。误服出现烧灼感，以后出现恶心，呕吐，呕吐物呈棕黑色，胆碱酯酶活性降低，3.5h左右患者呈昏迷状态。
环境危害： 对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。
危险特性： 遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时， 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入危害： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入危害： 饮足量温水，催吐。洗胃，导泻。就医。
消防安全
有害燃烧产物： 一氧化碳、氯化氢、磷氧化物、磷化氢。
灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。用砂土吸收。若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
包装方法
塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输事项
铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
法规信息
化学危险物品安全管理条例（1987年2月17日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则（化劳发 [1992] 677号），工作场所安全使用化学品规定（ [1996] 劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志（GB 13690-92）将该物质划为第6.1 类毒害品。
合成方法
1、亚磷酸二乙酯路线
将亚磷酸二乙酯加热至90℃，通氮30min。加入少许引发剂，通入氯乙烯，控制加成反应温度，得2-氯乙基亚膦酸二乙酯。然后将加成产物加入浓盐酸水解，于120～130℃，回流24h，制得乙烯利，蒸出部分水分，即得粗品，可配制剂型。
该法原料易得，设备简单，投资少，三废水，操作简便，未反应原料易回收，以三氯化磷计总收率60%。
2、环氧乙烷路线
由三氯化磷与环氧乙烷直接加成，经分子重排、酸解合成乙烯利。加成温度20～25℃，分子比1:3（环氧乙烷过量），重排反应220～230℃，酸解温度160～170℃。
此法为国内主要生产方法，产物中混有一些杂质，但生产要求不高。
3、乙烯路线
由乙烯、三氯化磷和空气（或氧气），在低温或高压下直接合成ClCH2CH2P(O)Cl2，水解得乙烯利。
此法生产过程简单，成本低，但设备要求较高，操作要求严格。
4、二氯乙烷路线
由二氯乙烷和三氯化磷在无水AlCl3催化下形成络合物，加水分解成ClCH2CH2P(O)Cl2，进一步加水生成乙烯利。
此法产品纯度较高，但操作复杂，收率尚低。
用途
乙烯利与乙烯相同，主要是增强细胞中核糖核酸合成的能力，促进蛋白质的合成。在植物离层区如叶柄、果柄、花瓣基部，由于蛋白质的合成增加，促使在离层去纤维素酶重新合成，因为加速了离层形成，导致器官脱落。乙烯利能增强酶的活性，在果实成熟时还能活化磷酸酯酶及其他与果实成熟的有关酶，促进果实成熟。在衰老或感病植物中，由于乙烯利促进蛋白质合成而引起过氧化物酶的变化。乙烯能抑制内源生长素的合成，延缓植物生长。
