化学性质

中文名 牛磺酸
外文名 Taurine
别名 2-氨基乙磺酸、牛胆酸、牛胆素
化学式 C2H7NO3S
分子量 125.15

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CAS登录号 107-35-7
EINECS登录号 203-483-8
熔点 305.11 ℃
水溶性 溶于水,不溶于乙醇、乙醚
密度 1.00 g/cm³
外观 白色结晶粉末
安全性描述 S26 S36 S24/25
危险性符号 R36/37/38
危险性描述 Xi

生理功能
(1)促进婴幼儿脑组织和智力发育
牛磺酸在脑内的含量丰富、分布广泛,能明显促进神经系统的生长发育和细胞增殖、分化,且呈剂量 依赖性,在脑神经细胞发育过程中起重要作用。研究表明:早产儿脑中的牛磺酸含量明显低于足月儿,这是因为早产儿体内的半胱氨酸亚磺酸脱氢酶(CSAD)尚未发育成熟,合成牛磺酸不足以满足机体的需要,需由母乳补充。母乳中的牛磺酸含量较高,尤其初乳中含量更高。如果补充不足,将会使幼儿生长发育缓慢、智力发育迟缓。牛磺酸与幼儿、胎儿的中枢神经及视网膜等的发育有密切的关系,长期单纯的牛奶喂养,易造成牛磺酸的缺乏。
(2)提高神经传导和视觉机能
猫以及夜行猫头鹰之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠体内含有丰富的牛磺酸,多食可保持其锐利的视觉。婴幼儿如果缺乏牛磺酸,会发生视网膜功能紊乱。长期的静脉营养输液的病人,若输液中没有牛磺酸,会使病人视网膜电流图发生变化,只有补充大剂量的牛磺酸才能纠正这一变化。
(3)防止心血管病
牛磺酸在循环系统中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人体正常血压和防止动脉硬化;对心肌细胞有保护作用,可抗心律失常;对降低血液中胆固醇含量有特殊疗效,可治疗心力衰竭。
(4)影响脂类的吸收
肝脏中牛磺酸的作用是与胆汁酸结合形成牛黄胆酸,牛磺胆酸对消化道中脂类的吸收是必需的。牛磺胆酸能增加脂质和胆固醇的溶解性,解除胆汁阻塞,降低某些游离胆汁酸的细胞毒性,抑制胆固醇结石的形成,增加胆汁流量等。
(5)改善内分泌状态,增强人体免疫
牛磺酸能促进垂体激素分泌,活化胰腺功能,从而改善机体内分泌系统的状态,对机体代谢以有益的调节;并具有促进有机体免疫力的增强和抗疲劳的作用。
(6)影响糖代谢
牛磺酸可与胰岛素受体结合,促进细胞摄取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖浓度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依赖于增加胰岛素的释放。牛磺酸对细胞糖代谢的调节作用可能是通过受体后机制实现的,它主要依靠与胰岛素受体蛋白的相互作用,而不是直接与胰岛受体结合。
(7)抑制白内障的发生发展
牛磺酸具有调节晶体渗透压和抗氧化等重要作用,在白内障发生发展过程中,晶状体中山梨酸含量增加,晶体渗透压增加,而作为调节渗透压的重要物质牛磺酸浓度则明显降低,抗氧化作用减弱,晶体中的蛋白质发生过度氧化,从而引起或加重白内障的发生。补充牛磺酸可抑制白内障的发生发展。
(8)改善记忆的功能
在牛磺酸与脑发育关系的动物实验研究中发现,牛磺酸可促进大白鼠的学习与记忆能力。补充适量牛磺酸不仅可以提高学习记忆速度,而且还可以提高学习记忆的准确性,并且对神经系统的抗衰老也有一定作用。
(9)维持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸来维持。有资料证实,猫饲料中牛磺酸含量低于0.101%时,其生殖功能不良,死胎、流产和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上时,才能维持正常的生殖功能。
(10)其他功能
牛磺酸防治缺铁性贫血有明显效果,它不仅可以促进肠道对铁的吸收,还可增加红细胞膜的稳定性;牛磺酸还是人体肠道内双歧菌的促生因子,优化肠道内细菌群结构;还具有抗氧化、延缓衰老作用;能够促进急性肝炎恢复正常;对四氯化碳中毒有保护作用,并能抑制由此所引起的血清谷丙转氨酶的升高。对肾毒性有保护作用,牛磺酸对顺铂所致的兔原代肾小管上皮细胞改变有保护作用;牛磺酸可镇静、镇痛和消炎,对冻伤、KCN中毒及偏头疼也有防治作用。

安全信息

安全性
牛磺酸是哺乳动物组织中最丰富的游离氨基酸之一,已被用于各种各样的健康功能性食品。到目前为止,一直鲜有牛磺酸引起过敏反应的报告。有报道指出,一位33岁的女性患者饮用含牛磺酸的饮料后反复出现全身瘙痒、荨麻疹、呼吸困难和头晕等症状,该病人对含牛磺酸的饮料口服的皮肤点刺测试和嗜碱性粒细胞活化试验结果呈阳性。

合成方法

1盐酸酯化法
(1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸,搅拌下缓缓加入乙醇胺61g,升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止;然后蒸馏,在150℃下边减压蒸馏边反应15h,至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70℃,加入无水乙醇50g,冷却结晶,经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%.


(2)牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中,加250mL水溶解,在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升温至65℃反映3h,升温至90℃反应4h,最后回流1h,测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐,然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g,提取收率91.5%,纯度99.6%,总收率83.6%.
2硫酸酯化法
(1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),约需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化铵(1.4g,0.0039mol),溶剂用四氯化碳(CTC),加热回流1.5-2h,分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥,得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃),收率98.1%.
(2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g,0.2mol),加完后继续回流10-12h生成牛黄酸;减压蒸去其中的水分,在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1h,使产物溶解完全;滤出无机盐晶体,并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1-2h,过滤得粗品,再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃,收率85%。总收率为83%。
3二氯亚砜法
在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7h,得2-氯乙醇胺盐酸盐,产率99%。如用350mL 37%的盐酸与溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反应,110℃共沸除去水分,冷却至50℃,加入3.2g NH4Cl催化剂,然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21。4%的亚硫酸钠溶液中,80℃下恒温反应4h,得含39.8g牛黄酸的水溶液,电渗析除盐,冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。

 4.将牛胆汁水解或将乌贼和章鱼等鱼贝类和哺乳动物肉和内脏提取、浓缩获得,也可从牛黄中提取或由化学合成。

用途

医药行业
牛磺酸有抗炎、解热、镇痛、镇静、降血压、降血糖、抗心律失常、抗菌、抗血小板聚集、增强免疫功能、利胆、强肝、解毒、调节血管张力等作用,临床上有多种用途:可用于治疗急慢性肝炎、脂肪肝、胆囊炎、支气管炎、扁桃体炎、急性结膜炎、疱疹性及病毒性结膜炎;还用于治疗感冒、发热、癫痫、小儿痉挛症、心力衰竭、心律失常、高血压、子宫出血、动脉硬化、痤疮等等。作为药品,牛磺酸在我国和日本已得到广泛的应用。
食品添加剂
牛磺酸是人和动物必需的一种氨基酸。儿童体内缺乏牛磺酸,可能导致发育不良,视力损害和增加癫痫的易感性,甚至引起心肌病等疾病;成人体内缺乏牛磺酸,同样危及他们的身体健康。作为一种优良的食品添加剂,牛磺酸在欧美及日本等发达国家已被广泛应用。美、日等国为确保婴幼儿健康成长,早已明确规定婴幼儿乳制品中牛磺酸的含量,不得少于0.16mg/100mL。日本早在20世纪70年代出售的某种营养补品中,就加入了牛磺酸。他们还将其掺入到饮料、复合味精、豆制品和乳制品中。在日本,儿童食品中不加入牛磺酸不准上市销售。美、日等国99%的牛磺酸用作食品添加剂。我国在这方面起步较晚,于1990年开始允许牛磺酸作为营养食品添加剂加入乳制品、饮料和复合调味品中,允许加入量为30~40mg/kg。近年来市场上涌现出的“红牛”饮料、“娃哈哈”儿童营养液、“聪聪母液”及“强力神”、“金牡蛎”、“龙丹”等营养保健品中,均含有适量的牛磺酸成份。研究表明,在牛奶和奶粉中加入适量的牛磺酸,其营养价值可接近母乳。牛磺酸又可用作飞行员、宇航员、运动员等的食品和饮料的优质添加剂,以增强体质、解除疲劳。另外,牛磺酸作为饲料添加剂加入动物饲料中,可防治鱼类疾病,能使猫、狗等宠物的眼睛更加明亮。预计今后牛磺酸将主要用作食品营养添加剂,在食品添加剂方面的市场将非常广阔,也将会产生较大的经济和社会效益。
有机合成中间体
应用于荧光增白剂的合成。如二苯乙烯双三嗪类荧光增白剂中引入氨基乙磺酸基团后,可改善增白剂的水溶性,增强洗涤和增白效果。这类增白剂主要用于造纸、纤维素纤维和聚酰胺纤维的增白。另外,还可将牛磺酸与聚丙烯酰胺反应制成功能性高分子絮凝剂N-牛磺酸聚丙烯酰胺,用于湿法磷酸的石膏分离过程。因它在石膏形成过程中有控制石膏晶型和降低磷酸粘度的作用,故可提高过滤速度,增加过滤效率。牛磺酸还可用于活性染料的制备和其它有机化合物的合成。