化学性质
中文名称:仲丁基氯甲酸酯
中文同义词:仲丁基氯甲酸酯;氯甲酸仲丁酯;氯甲酸仲丁酯危险品;2-羰基氯丁酯
英文名称:sec-Butylchloroformate
英文同义词:SBCF;SEC-BUTYLCHLOROFORMATE;carbonochloridicacid,1-methylpropylester;s-ButylChloroformate;Butan-2-ylcarbonochloridate;Chloroformicacidsec-butyleste;sec-Butylchlorocarbonate;Chloridocarbonicacidsec-butylester
CAS号:17462-58-7
分子式:C5H9ClO2
分子量:136.58
EINECS号:241-475-6
仲丁基氯甲酸酯 性质
沸点 126 °C
密度 1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
类别
有毒物品
可燃性危险特性
明火可燃; 遇热或水蒸气放出有毒氯化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 防潮;与食品、氧化剂分开储运
灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳
安全信息
危险品运输编号 UN 2742
HazardClass 6.1(a)
PackingGroup II
合成方法
氯甲酸仲丁酯由三光气与仲丁醇反应生成氯甲酸仲丁酯，收率约74%。
用途
氯甲酸仲丁酯是一种有机化工原料，用于合成具有一定用途的化合物。 1.氯甲酸仲丁酯 用于合成杀虫剂羟哌酯：包括以下步骤： 1）2-乙醇哌啶制备：将2-乙醇吡啶溶解于用量是其重量1～5倍的极性溶剂中，在用量是2-乙醇吡啶重量0.1～10％的高效加氢催化剂地作用下，在1～10Mpa氢气压力和50～120℃温度下，反应6～12小时，测得2-乙醇吡啶含量小于总量的0.5％时反应结 束，所得反应液过滤除去催化剂后，减压回收溶剂，剩余物为2-乙醇哌啶； 2）羟哌酯粗品制备：将2-乙醇哌啶溶解于用量是其重量1～5倍的非极性溶剂中，控制反应温度 在40～80℃，同时滴加氯甲酸仲丁酯和浓度为1～20％的碱溶液，且摩尔比为碱∶ 氯甲酸仲丁酯∶2-乙醇哌啶＝1～1.5∶1～1.3∶1，控制滴加时间在1～6小时内， 加完继续搅拌至反应结束，分去水层，有机相用浓度为1～10％、用量为2-乙醇 哌啶重量1～3倍的稀酸洗涤二次，再水洗二次后，减压回收溶剂，剩余物为羟 哌酯粗品； 3）羟哌酯精制提纯：羟哌酯粗品中加入用量是其重量1～3％的抗氧化剂，在小于5mmHg的高真空下，在140～150℃高温下蒸馏得到98％以上含量的羟哌酯成品； 2. 氯甲酸仲丁酯是一种驱虫剂，制备方法其包括如下步骤： 1）2-羟乙基吡啶的制备：将2-甲基吡啶、多聚甲醛和催化剂加入到反应瓶中，加热搅拌反应，减压蒸馏，收 集130～150℃/10～20mmHg馏分，得产物2-羟乙基吡啶；其中-甲基吡啶与多聚甲醛按质量比为1∶(0.2～0.4)；而加入催化剂的量按质量百分比为2-甲基吡啶的2％～5％；反应温度为60～100℃；搅拌反应时间为15～20h；所述催化剂为碳酸钠或碳酸钾。 2）2-羟乙基哌啶的制备：将2-羟乙基吡啶溶解于溶剂中，加入催化剂，通入氢气加热反应，气相色谱分析显示2-羟乙基吡啶含量小于总量的1％时停止反应，反应液过滤除去催化剂，蒸馏回收溶剂，剩余物为2-羟乙基哌啶；其中2-羟乙基吡啶与溶剂按质量比为1∶(2～5)；而催化剂的加入量按质量百分比为2-羟乙基吡啶的1％～5％；所述通入氢气的压力为2～4Mpa；反应的温度为60～80℃；反应的时间为4～8h。所述溶剂为甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃或乙醇中的一种；催化剂为雷尼镍(SC-4100)或10％钯碳。 3）埃卡瑞丁的制备：将2-羟乙基哌啶置于反应瓶中，加入浓度为20％的碱溶液，混合液搅拌，并往混合液中滴加氯甲酸仲丁酯，加完后继续搅拌2h至反应结束，分去水层，有机相用浓度为10％的酸溶液洗涤三次，再水洗两次后，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，得产物埃卡瑞丁成品。其中2-羟乙基哌啶与碱与氯甲酸仲丁酯按摩尔比为1∶(1.5～2.0)∶(0.95～1.0)；所述滴加氯甲酸仲丁酯的时间为60～100min，继续搅拌反应的温度为30～50℃。所述碱为碳酸钠、氢氧化钠或碳酸氢钠中的一种。所述酸溶液为盐酸溶液、硫酸溶液或乙酸溶液中的一种，用量为2-羟乙基哌啶质量的3倍。
