化学性质
中文名 戊二酸
外文名 Glutaric Acid; 1,5-Pentanedioic acid; 1,3-Propanedicarboxylic acid; Pentanedioic acid；Pentanedioate
别名 胶酸；a,γ-丙烷二羧酸；1,3-丙烷二羧酸
化学式 C5H8O4
分子量 132.14
CAS登录号 110-94-1
EINECS登录号 203-817-2
熔点 97.5 至 98 ℃
沸点 302 ℃（760 mmHg）
水溶性 430 g/L（20℃）
外观 单斜柱状结晶或针状结晶（苯中）
闪点 151.2 ℃
理化性质
相对密度(水=1)： 1.424(25℃)、1.429(15℃)
折射率：1.42793 (106.4℃) [3]
溶解性：易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚
急性毒性：小鼠经口LC50：6000 mg/kg
生态学数据
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当pH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 [4]
性质与稳定性
1. 常温常压不分解，禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。
2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 存在于甜菜中。
5. 一般只含一个结晶水。
安全信息
危险性
健康危害：吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。 [3]
储存运输
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。
合成方法
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸：将γ-丁内酯和氰化钾加热至190~195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71~75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸：将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25~30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70~75%。
3.由戊二腈制备戊二酸：将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。
4.环己酮氧化法：环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法：石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
用途
用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂；也用于制取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。
