化学性质

中文名称:5-溴吲唑-3-甲酸

中文同义词:5-溴-1H-吲唑-3-甲酸;5-溴-1H-1H-吲唑-3-羧酸;5-溴吲唑-3-甲酸;5-溴吲唑-3-甲酸(CAS号:1077-94-7)

英文名称:5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID

英文同义词:1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID,5-BROMO-;5-BROMOINDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLICACID;5-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLICACID;5-BroMo-1H-indazole-3-car...;5-Bromo-3-carboxy-1H-indazole;5-broMo-1H-indazol-3-carboxylicacid;5-bromobenzopyrazole-3-carboxylicacid

CAS号:1077-94-7

分子式:C8H5BrN2O2

分子量:241.04

5-溴吲唑-3-甲酸性质

熔点289-292°C

沸点493.4±25.0°C(Predicted)

密度1.946±0.06g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)2.81±0.30(Predicted)

安全信息

危险品标志 Xi,Xn

危险类别码 22

安全说明 22-26-36/37/39

Hazard Note Irritant

合成方法

以5-溴靛红为起始原料合成5-溴吲唑-3-甲酸的方法:  将5-溴靛红的碱性溶液与亚硝酸钠溶液混合,在冷却下加至稀硫酸溶液中进行重氮化,所得重氮盐溶液用二氧化硫饱和再加氯化亚锡还原即可得5-溴吲唑-3-甲酸。在所得粗产品中有大量含锡的杂质很难除去,用冰醋酸反复重结晶可以精制,其合成反应式如下图:

22.png

用途

吲唑-3-羧酸的多种衍生物还具有抗精子生成、抗关节炎及镇吐等生物活性,其中盐酸格拉司琼是一种高度选择性的 5-HT,受体拈抗剂,已广泛用于预防和治疗肿瘤病人因化疗引起的恶心呕吐。近年来,随着医药工业的快速发展,5-溴吲唑-3-羧酸作为一种重要的化工产品已受到越来越多的关注。