百科首页

中文名 1,2-苯二胺
外文名 1,2-diaminobenzene
别名 邻苯二胺
化学式 C6H8N2
分子量 108.14

CAS登录号 95-54-5
EINECS登录号 202-430-6
熔点 102～103℃
沸点 256～258℃
水溶性 微溶于冷水，溶于热水
密度 1.2 g/cm³
外观 无色单斜晶体
闪点 110°C
安全性描述 28-36/37-45-60-61-1/2
危险性符号 T,N
危险性描述 20/21-25-36-40-43-50/53-68
UN危险货物编号 UN 1673 6.1/PG 3

对环境的影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道有刺激作用。
毒理学资料
急性毒性：LD501070mg/kg（大鼠经口）
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1g/L。微核试验：小鼠经口216mg/kg，24小时。
环境行为
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
监测与防护
监测方法
实验室监测方法
气相色谱法，参照《分析化学手册》（第四分册，色谱分析），化学工业出版社
环境标准
美国 车间卫生标准 0.1mg/m[皮]（1,4-苯二胺）
前苏联（1975）水体中有害有机物的最大允许浓度 0.1mg/L（1,4-苯二胺）泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所或用沙土混合，逐渐倒入稀盐酸中（1体积浓盐酸加2体积水稀释），放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
消防措施
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

1、以邻硝基苯胺为原料，用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺，升温至90℃，密闭升温至105-110℃，压力自升为0.1-0.2MPa，搅拌还原5h，降温至40℃以下，过滤。将滤饼加热熔化，减压蒸馏，收集140-210℃（7.89kPa）馏分即为邻苯二胺，收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行，反应温度为95-105℃，压力为2MPa左右，在镍催化剂作用下通氢反应约1h，至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。

2、其制备方法有以下几种。
邻硝基苯胺与硫化钠还原法
用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。
邻硝基苯胺加氢还原法
以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品。
上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。

3、在装有液封机械搅拌器及回流冷凝器的1升三颈回底烧瓶中，放入69克(0.5摩尔)邻硝基苯胺、40毫升20氢氧化钠溶液及200毫升95%乙醇。将混合物剧烈搅拌并在蒸汽浴上加热至溶液缓缓沸腾。停止加热，把130克(2克原子)针粉(纯度不低于80%,用量按130克纯度100%的物质计算)分成每份10克逐次加入，间隔的时间J以保持溶液沸腾为度。加完锌粉后，将混合物回并继续搅拌1小时，溶液的颜色从深红变为近于无色。把热混合物进行吸滤，并将残留的锌放回烧瓶中，用每份I}}毫升的热乙醇提取二次。加2一3克亚硫酸氢钠至合并后的滤液中，然后把溶液在减压下(用水泵)于蒸汽浴上浓缩至体积为125-150毫升。在冰盐浴中充分冷却后，收集淡黄色晶体，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-1 }}融化的粗邻苯二胺的产量是46一50克(85-93%）。如果需要较纯的产品，可把产物溶解在含有1一2克亚硫酸氢钠的150-175毫升热水中，并用活性炭处理。在冰盐致冷剂中充分冷却后，滤出无色晶体并用10=15毫升冰水洗涤。
也可把游离的二胺用下法变为二盐酸盐，并精制之。把粗的邻苯二胺溶解在由90-100毫升浓盐酸(比重1.19及含有2一3克氛化亚锡的50-60毫升水所成的混合物中，将热溶液用活性炭处理。在热的无色滤液中加入150毫升浓盐酸，然后在冰一盐浴中充分冷却。吸滤出无色晶体，用少量冷的浓盐酸洗涤，于真空中在固体氢氧化钠上干燥。邻苯二胺二盐酸的产量是77一81克(根据所用邻硝基苯胺的重量计算，为理论产量的85-90%

苯二胺用作荧光指示剂，色谱分析试剂；用于铜、金、铁、镁、钒、氨、硫化氢、二氧化硫、氧化铬等的鉴定，制造偶氮染料，皮毛染色以及照相材料、橡胶、印染工业。

(1) 邻苯二胺主要用于制造农药杀菌剂(多菌灵、苯菌灵、甲基托布津、噻菌灵)，还原性染料(还原黄6GD、还原艳橙GR)，阳离子染料(阳离子艳黄10GFF)，聚合物稳定剂(2-巯基苯并咪唑)，杂环化合物(苯并咪唑与喹喔啉)，感光材料，表面活性剂，防冻剂，铜防腐蚀剂等。它是染发剂配方组分之一，也是分析化学中鉴定1，2-二酮、羧酸和醛类常用的有机试剂之一。

(2) 间苯二胺主要用于制造染料，如直接耐晒黑RN，并用作毛皮染料，以及偶氮和嗪染料中间体， 测定亚硝酸盐， 还用于离子交换树脂， 嵌段共聚物及照相术； 用作纺织染色剂，实验室用试剂，硫化剂，腐蚀抑制剂。还用作环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂等。

(3) 对苯二胺主要用于制造染料，可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D)，还可用于毛皮染色，用作化妆品染发剂乌尔丝D，也用于制备橡胶防老剂（“防老化剂DNP”、“防老化剂DOP”、“防老化剂DBP”）及显影剂等的生产。