化学性质

中文名 间氯苯乙酮
外文名  m-chloroacetonenone
分子式 C8H7ClO
分子量 154.59

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物理性质
【外观】常温下为无色或浅黄色液体。
【沸点】(℃) 241
【熔点】(℃)
【闪点】℃(封闭式) 105
【密度】g/ml(25℃) 1.191
【折射率】nD25 1.548-1.551
【溶解性能】间氯苯乙酮可溶于大多数有机溶剂,不溶于水。
【稳定性】稳定
化学性质
【CAS登录号】99-02-5
【EINECS登录202-721-8
【分子量】154.59

【常见的化学反应】具有酮基及苯环的一般反应通性。
【禁配物】强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危害。

安全信息

毒性和环境影响
间氯苯乙酮为有毒化学品,对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性,吸入,吞食后有害。对水有稍微的危害。具体毒性数据可参照对氯苯乙酮、邻氯苯乙酮等同系物毒性。
包装、贮存和运输
采用塑料桶或铁桶密封包装,储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与强氧化剂、食品分开存放,切忌混储混装混运。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

间氯苯乙酮有多种合成方法,例如苯乙酮氯化法:该法在氯代反应过程中同时生成了沸点非常接近的间位和对位等氯代物,很难分离提纯,导致污染严重,且最终产物得率也低,因此无法实现工业化。

其他还有苯乙酮硝基还原取代法、重氮盐法、直接氧化法、仲醇氧化法、甲酸甲酯还原法等,也难以大规模生产。

以间氯苯甲酰氯为原料合成间氯苯乙酮法,首先在有机溶剂中,间氯苯甲酰、氢化钠、乙酸乙酯反应,乙酸乙酯与间氯苯甲酰氯中甲酰基发生定向缩合,而生成中间物间氯苯甲酰乙酸乙酯。该反应在常温常压下就能进行,反应比较彻底,因此使间氯苯甲酰氯的转化率达到90%以上。中间物在酸性条件下,在硫酸和醋酸混合水溶液中,加热80-110℃,水解和脱羧,几乎100%地水解和脱羧,生成间氯苯乙酮产品得率可达80%以上。反应过程副产物少,产物之间的沸点差异较大,因此分离提纯比较方便。

另一种苯甲酰氯合成间氯苯乙酮的方法。以无水三氯化铁和无水三氯化铝复合物为催化剂,在常压和-10℃~40℃温度下,苯甲酰氯与氯气发生取代反应,生成间氯苯甲酰氯;以无水乙醚为溶剂,四氯化碳为引发催化剂,镁与无水乙醇和丙二酸二乙酯反应,生成乙氧镁基丙二酸二乙酯,后者与间苯甲酰氯在乙醚溶剂中发生反应,生成间氯苯甲酰丙二酸二乙酯;在酸性水溶液中,80~110℃下,间氯苯甲酰丙二酸二乙酯发生水解和脱羧反应生成间氯苯乙酮。各步反应均在较温和的工艺条件下进行,苯甲酰氯的转化率控制在50%~60%,生成间氯苯甲酰氯的选择性可达85%~90%;间氯苯乙酮的得率可达75%~85%

 

用途

间氯苯乙酮是一种重要的中间体,主要作为医药中间体,用于合成支气管扩张等新特药、癫痫病药物卡马西平等的合成;又可作为精细化工原料,用于合成分子中含间氯苯环结构的精细化工产品;同时还可作为其它医药、农药中间体等。