化学性质

中文名称:间氯过氧苯甲酸

中文别名:

过氧化间氯苯甲酸
3-氯过苯甲酸
3-氯过氧苯甲酸
过氧化-3-氯苯甲酸
间氯过苯甲酸

英文名称:3-Chloroperbenzoic acid

英文别名:

m-chloro benzoyl hydroperoxide
3-choroperoxybenzoic acid
M-CPBA
3-Chlorobenzenecarboperoxoic acid
3-chloro-benzenecarboperoxoic acid
m-chloro-perbenzoic acid
meta Chloro Perbenzoic Acid

CAS号:937-14-4

分子式:C7H5ClO3

结构式:5.gif

线性分子式:ClC6H4CO3H

纯度:85%

MDL号:MFCD00002127

Beilstein号:608317

性状描述
白色粉末状结晶,。几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷;对热稳定,室温下年分解率为1%以下;在液态时分解速率加快。商品一般为56%到80%左右含量的湿固体。mCPBA纯品不稳定,容易爆炸。
物理参数
密度:1.482g/cm3
熔点:69-71℃ (dec.)
沸点:305.5°C at 760 mmHg
闪点:138.6°C
蒸汽压:6.07×10-5 mmHg at 25°C

储运特性

在正常温度和压力下的稳定。

安全信息

危险说明
危险代码:O,C
危险等级:7-22-34
安全等级:14-26-3/7-36/37/39-45
联合国编号:UN3106
危险性类别:5.2类
安全术语
S17Keep away from combustible material.
远离可燃性物质。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S14 Keep away from ... (a list of incompatible materials will follow).
远离(不相容物质)保存。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R7May cause fire.
可能引起火灾。
R5 Heating may cause an explosion.
受热可能引起爆炸。
R8 Contact with combustible material may cause fire.
与可燃物料接触可能引起火灾。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

合成方法

1.在聚乙烯容器中,加入1.5g七水硫酸镁、36g氢氧化钠、360ml水、90ml30%双氧水、450ml二氧六环和冰块,使温度降至15℃,在激烈搅拌下,加入52.5g间氯苯甲酰氯,再加入冰块,维持温度在25℃以下。反应15min后,加入900ml20%冷硫酸。静置,分出有机层,过滤,滤液蒸出溶剂(高真空蒸馏),得51g 3-氯过苯甲酸。

2.制法:

于1L的烧杯中,加入七水硫酸镁0.3g,水75mL,氢氧化钠7.2g,溶解后冷却至室温,加入30%的H2O218mL和二氧六环90mL。冰水浴冷却至15℃以下,剧烈搅拌下一次加入间氯苯甲酰氯(2)10.5g(0.06mol),保持反应温度不超过25℃,必要时可加入适量的碎冰。搅拌反应15min。用20%的稀硫酸调至酸性。以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷层,水洗,减压蒸出溶剂至干,得白色片状结晶间氯过氧苯甲酸(1),以碘量法测定,含约80%的活泼氧

用途

环化反应,如碳-碳双键发生立体反应;
Baeyer-Villiger反应,如羰基化合物与过氧酸反应生成酯等;
N-氧化反应,如胞嘧啶,胞啶用它反应可分别得到收率21.4%和41%的N-氧化物.
硫醚的氧化:硫醚可以被MCPBA氧化为亚砜,亚砜可进一步氧化为砜。可以控制剂量来获得亚砜或者砜。
它也可作为合成医药,农药等精细化工产品的氧化剂使用;另外有时也用作漂白剂。