化学性质

中文名 4-氯苯胺
外文名 4-Chloroaniline
别名 对氯苯胺;对氨基氯苯
分子式 C6H6ClN
溶解性 溶于热水,多数有机溶剂
分子量 127.57
EINECS登录号 203-401-0

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理化性质
【分子式】C6H6ClN;ClC6H4NH2
【中文名称】4-氯苯胺
【英文名称】4-Chloroaniline
【别名】对氯苯胺;对氨基氯苯
【外观】常温下为黄白色晶体
【分子量】127.5
【密度】1.429g/ml
【沸点】232℃
【熔点】72.5℃
【溶解性】溶于热水或多数有机溶剂如乙醚、乙醇、二硫化碳、丙酮等
【CAS号】106-47-8
【稳定性】有强烈气味,具有稳定性
【危害】易被皮肤吸收,在生物体内积累,具有致畸、致癌、致突变作用


安全信息

毒性和环境影响
对氯苯胺已经被经济合作与发展组织(OECD)认为是高产量的化学品。对氯苯胺具有较强的刺激性,容易被皮肤所吸收以及在生物体内形成积累。对氯苯胺类化合物具有致畸、致癌、致突变作用,通过刺激皮肤、与眼睛和呼吸道接触,对人类和动物造成危害。对氯苯胺对人体的神经系统和血液的毒性较强,具有溶血性,能经无损皮肤吸收,进入人体形成高铁血红蛋白,为可疑致癌物质。这类化合物进入人体后还会影响体内激素对免疫系统、神经系统和内分泌系统的正常调节作用,对人类的健康造成更大的危害。

合成方法

化学还原法
使用金属、硫化碱或硫化氢还原对氯硝基苯制备对氯苯胺时,产品收率低,分离与提纯难度大,废水量大; 而采用肼、硼氢化物和一氧化碳等作还原剂时,“三废”排放量较少,但催化剂价格昂贵。
电化学还原法
将电子作为还原剂直接或间接还原对氯硝基苯制备对氯苯胺,但由于电极材料、电解设备和成本等因素,至今在国内鲜有工业化报道。
催化剂加氢还原法
由于“三废”量少、产品纯度高和催化剂易分离可再生等优点,成为绿色工艺研究的较好选择。对氯硝基苯催化加氢合成对氯苯胺的反应过程复杂,尤为突出的是加氢脱氯反应必须加以抑制。一种方法是添加脱氯抑制剂,但会额外引入杂质,另一种方法是优化催化剂种类与结构。

用途

对氯苯胺作为重要的精细化工产品和有机中间体,可作为偶氮染料的重氮组分和制造医药、农药的中间体,广泛应用于医药、染料和颜料等精细化工产品的合成。
氯苯胺类有机物作为重要的化工原料,在农药、染料、塑料和医药合成等行业中广泛使用,同时也是氯代硝基芳烃化合物和除草剂的常见中间代谢产物,在工业废水和土壤中广泛存在。 如在染料行业中,对氯苯胺是合成染料和色酚 AS-LB 的重要中间体;在医药行业中,对氯苯胺是合成非那酊、利眠宁等药物的中间体;此外,对氯苯胺还可以用来生产杀菌剂、聚氨酯树脂交联剂和彩色电影胶片成色剂等。