化学性质

中文名称:噻吩

中文别名:硫茂;硫杂茂;硫代呋喃;硫杂环戌二烯;硫杂环戊二烯

英文名称:Thiophene

英文别名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;

CAS No.: 110-02-1

EINECS号: 203-729-4

理化特性



分子式:C4 H4 S

分子量:84.14

外观与性状:无色液体,有类似苯的气味


Ph值:

熔点(℃):-38.3℃

相对密度(水=1):1.06

沸点(℃):84.2

相对密度(空气=1):2.9

饱和蒸汽压(kPa):5.33/12.5

燃烧热(Kj/mol):2802.7

临界温度(℃):96.8

临界压力(MPa):无资料

辛醇/水分配系数:无资料

闪点(℃):-9.0

自燃温度(℃): 395

爆炸下限[%(V/V)]:1.5~

爆炸上限[%(V/V)]:12.5

最小点火能(mJ):0.31

最大爆炸压力(MPa):0.843

溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂


化学性质

无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。

 

 

安全信息

危险性概述
本品是中闪点易燃液体。其危险性符合《常用危险化学品的分类及标志》(GB13690-92)危险特性第5.97、5.109、5.110。即其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。按危险化学品包装标志为:标志7“易燃液体”标志。《危险化学品安全标签编写规定》GB15258-1999中应以“警告”为警示用语。
毒性及健康
本品侵入途径为吸入、食入、经皮吸收。
LD =1400mg/kg(大鼠经口),LC =9500mg/m³2小时(小鼠吸入)。
麻醉剂,也具有引起兴奋和痉挛的作用,其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(损害骨髓中白细胞的生命)。
个体防护
生产过程密闭,全面通风;可能接触其蒸气时,应该佩带防毒口罩,必要时带自给式呼吸器;戴化学安全防护眼镜;穿相应的防护服;戴防化学品手套;工作现场严禁吸烟,工作后,淋浴更衣,注意个人清洁卫生。
安全措施
消防
灭火用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
急救
皮肤接触:脱去污染的衣服,立即用流动清水彻底冲洗;
眼睛接触:立即提起眼睑,立即用流动清水彻底冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧,呼吸停止时,立即进行人工呼吸,就医。
食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。
储运运输
储存于阴凉、通风仓库内,远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型,开关设在仓外,配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。灌装时应注意流速(不超过3m/s),且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
泄漏处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。在确保安全的情况下堵漏。喷水雾减慢挥发(或扩散),但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性,用活性炭或其它惰性材料吸收,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

合成方法

噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。

精制方法:一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后,氯化钙干燥,用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏,可得纯度99%(mol)的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤,氯化钙干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔,在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏,收集中间馏分,分步结晶6次,然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理,所得之固体加盐酸加热回流,冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏,可得纯度很高的制品。

 

用途

噻吩在许多场合可代替苯,作为制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产物性质优良。噻吩也可用作溶剂。 噻吩类杂环化合物的新用途不断被开发出来。贝尔实验室不久前发现了噻吩聚合后可成为具有超导性质的塑料,而且成本低,有望广泛用于量子计算机及超导电子设备等领域。改变噻吩聚合物的分子构造提高超导温度,可制成各种超导塑料,应用于航空、航天、军工等高科技领域。
噻吩可用于制造染料、医药和树脂、合成新型广谱抗菌素先锋霉素;用于彩色影片制造及特技摄影;合成一些复杂的试剂