化学性质
中文名称：根皮素
英文名称：Phloretin
别名名称：β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone 2',4',6'-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone
分子式：C15H14O5
分子量：274.28
结构式
编号系统
CAS号：60-82-2
MDL号：MFCD00002288
EINECS号：200-488-7
BRN号：1887240
PubChem号：24278652
物性数据
性状：针状结晶。有吸湿性。溶解性：能溶于热水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等，不溶于醚、氯仿和苯。
分子结构
1、 摩尔折射率：72.92
2、 摩尔体积（m3/mol）：191.8
3、 等张比容（90.2K）：564.4
4、 表面张力（dyne/cm）：74.8
5、 极化率（10-24cm3）：28.91
计算化学
1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6
2、 氢键供体数量：4
3、 氢键受体数量：5
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：50
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：98
7、 重原子数量：20
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：312
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
贮存方法
本品应充氩气密封于4℃干燥保存。
根皮素生物活性
1.抗氧化、抗自由基作用
黄酮类化合物抗油脂过氧化物的活性在20世纪60年代就已经被证实，由于许多黄酮类化合物多羟基结构可以通过与金属离子相螯合而具有显著的抗氧化性，所以认为它是作为以及抗氧化剂而起作用的。
根皮素有极强的抗氧化性，对油脂的抗氧化浓度在10-30PPm之间，可清除皮肤内的自由基，而自由基是由氧化反应产生的对身体有害的物质，与人体退化性疾病有关，外用能阻止糖类成分进入表皮细胞，从而抑制皮腺的过度分泌，治疗分泌旺盛性粉刺等。
研究表明，根皮素具有抑制黑色素细胞活性，对各种皮肤色斑有淡化作用。其对于酪氨酸酶有良好的抑制作用，是一种非常安全有效的祛斑美白剂。根皮素具有非常好的保湿作用，能吸收本身重量的4-5倍水分。根皮素是非常安全有效的透皮促渗剂，能促进配方中其他功能因子的吸收利用，使其发挥出更好的功效。根皮素具有良好的LOX抑制效果，因此，根皮素又是一个良好的防脱发剂。
2.抗炎和免疫抑制作用
研究表明，炎症的发生与NO有关，NO是由NO合酶催化合成的，在病理状态下过多的NO是由诱导型NO合酶催化产生的。在根皮素作用下，巨噬细胞在抑制脂多糖和IFN-γ的刺激下的NO释放量明显下降；巨石细胞吞噬率在根皮素作用下也明显下降。因此根皮素具有潜在的抗炎功效。
在免疫抑制方面，根皮素是已知的钠D-葡萄糖协同转运蛋白的竞争性抑制剂。由于它能够增加细胞内的脂质双层的流动性，从而可以起到增加皮肤跨膜输送的药物的种类和活性的作用。
3.抗肿瘤、抗癌作用
γδT细胞是广泛存在与消化系统，呼吸系统等的粘膜和上皮组织内的固有免疫T细胞，它的抗肿瘤效应除了与αβT细胞类似的一些功能特征外，还有识别抗原不需要MHC分子提呈、直接识别蛋白质和肽类抗原、非肽类抗原、具有抗原提成功能和能通过细胞接触和分泌细胞因子起免疫调节作用。
4.根皮素还有抗糖尿病、抗帕金森等作用
安全信息
安全性
1. 我国食品添加剂使用标准GB2760-2014（#N376）
2. 食品添加剂联合专家委员会（JECFA）（#2022）
3. 美国食用香料与提取物制造者协会（FEMA）列为公认安全物质（GRAS）（#4390）
安全术语
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
合成方法
1菌种的富集与分离
250ml三角瓶中加入约50g经粉碎的新鲜苹果皮，置于28度的恒温箱培养5d。用无菌水将长满霉菌的富集物稀释 倍后，涂布于PDA上，于28度培养2d，挑取颜色和形态不同的霉菌菌落转接PDA斜面培养基，置于28度恒温培养2d，得孢子丰富的纯种菌株斜面。
2产酶培养
菌种筛选时，用接种环挑取分离得到的菌株孢子直接接种100ml产酶培养基；产酶条件优化时，挑取菌种斜面孢子接种PDB种子培养基，于30度，200r/min振荡培养2d，再移取种子液5ml 接种100ml产酶培养基．接种后的产酶培养基于30度，200r/min振荡培养5d．
3根皮苷的生物转化
微生物产酶培养物用4层纱布过滤，滤液即为粗酶液．取50ml粗酶液于250ml三角瓶中，根皮苷用甲醇配制成10g/L的溶液加入粗酶液中，于30度，250r/min振荡转化8~15h．
4根皮素和根皮苷的质量浓度分析
转化结束后，取转化液10ml用同等体积的乙酸乙酯萃取2次，合并乙酸乙酯，45度下减压蒸干，用1ml甲醇溶解残留物，经0.45微米微孔滤膜过滤．用HPLC分析甲醇溶液中根皮苷和根皮素的质量浓度．色谱检测条件：流动相为V（甲醇）∶V（水）=7：3，流 速0.8ml/min，柱温25度，检测波长280nm，进样量10微升，由相同分析条件下的根皮苷和根皮素质量浓度—峰面积标准曲线计算样品中的两者的质量浓度。
用途
根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中。根皮素能抑制皮脂腺的过度分泌，用于治疗分泌旺盛型粉刺；能抑制黑色素细胞活性，对各种皮肤色斑有作用。与同类天然成分熊果苷和曲酸相比，同等浓度的根皮素对酪氨酸酶的抑制作用要好于它们，并且当其与熊果苷和/或曲酸进行复配时，能大大提高产品对酪氨酸酶的抑制率，使抑制率达到100%。
根皮素保湿作用非常强，能吸收本身重量4～5倍的水。能促进配方中其它功能因子的吸收利用，使其发挥出更好的功效。抗氧化功能很强，能清除皮肤内的自由基，对油脂的抗氧化浓度在（10～30）×10－6之间。能阻止糖类成分进入表皮细胞，从而抑制皮腺的过度分泌，治疗分泌旺盛型粉刺；能抑制黑素细胞活性，对各种皮肤色斑有淡化作用等。根皮素可应用于面膜、护肤膏霜、乳液和精华素中
