化学性质

中文名:氟苯
英文名:Fluorobenzene
分子式:C6H5F
分子量:96.1

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结构式

中文同义词:氟苯;氟化苯 ;一氟苯;氟苯(1MG/ML的甲醇溶液)[水分析用内部标准];氟苯,99%;氟化苯标准溶液;
英文同义词:benzene,fluoro-;fluoro-benzen;Fluorobenzenes;Fluorylfluoride;Monofluorobenzene;Phenyl fluoride;Phenylfluoride;FLUOROBENZENE;
EINECS号:207-321-7;
Mol文件:462-06-6.mol。
编号系统
CAS号:462-06-6
MDL号:MFCD00000280
EINECS号:207-321-7
RTECS号:DA0800000
BRN号:1236623
物理性质
物性数据
1.性状:无色透明液体,有苯样的气味。
2.熔点(℃):-42
3.沸点(℃):85
4.相对密度(水=1):1.024
5.相对蒸气密度(空气=1):3.31
6.饱和蒸气压(kPa):19.92(39.4℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-3123.3
8.临界温度(℃):286.6
9.临界压力(MPa):4.52
10.辛醇/水分配系数:2.27
11.闪点(℃):-15
12.爆炸上限(%):9.1
13.爆炸下限(%):1.6
14.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。
15.黏度(mPa·s,9.3ºC):0.647
16.黏度(mPa·s,19.9ºC):0.577
17.熔化热(KJ/mol):11.31
18.蒸发热(KJ/mol,25ºC):34.60
19.蒸发热(KJ/mol,b.p.):31.22
20.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-145.49
21.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):146.4
22.溶解度(%,水,30ºC):0.154
23.蒸气压(kPa,39.404ºC):19.93
24.蒸气压(kPa,50.48ºC):31.16
25.体膨胀系数(K-1):0.00116
26.折射率(20℃):1.4684
27.Lennard-Jones参数(A):5.6756
28.Lennard-Jones参数(K):361.74
29.溶度参数0.5:18.441
30.van der Waals面积:
31.van der Waals体积:50.840
32.气相标准声称热(焓) :-116.3
33.气相标准熵 :302.65
34.气相标准生成自由能:-68.3
35.气相标准热熔:94.30
36.液相标准声称热(焓):-150.6
37.液相标准熵 :205.94
38.液相标准生成自由能:-71.73
39.液相标准热熔:148.2
分子结构数据
1、摩尔折射率:26.24
2、摩尔体积:93.6
3、等张比容(90.2K):214.4
4、表面张力(dyne/cm):27.4
5、极化率:10.40
化学性质
稳定性
易燃,遇高热、明火、氧化剂有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠经口LD50:4399mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
大鼠吸入LC50:26908 mg/m3,除致死剂量外无详细说明;
大鼠吸入LC50:45 gm/m3/2H,震颤,惊厥或癫痫。
2.急性毒性
LD50:4399mg/kg(大鼠经口);
LC50:26908mg/m3(大鼠吸入)。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.3
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:7
8、表面电荷:0
9、复杂度:46.1
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.对热稳定,在350℃、40 MPa下加热24h也不发生分解。但和苯一样能发生氯化、硝化和磺化反应。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂
4.聚合危害 不聚合
5.分解产物 氟化氢
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

注意事项
危险性概述
健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害,其毒性作用可能近似苯。
燃爆危险:该品易燃。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
危险运输编码:UN 2387 3/PG 2
安全标识:S16S26S61
危险标识:R11R36R52/53

合成方法

1.由苯胺经希曼(Schiemann)反应而得。苯胺用31%盐酸成盐后,降温至-8℃,加亚硝酸钠溶液重氮化。将重氮液降温至-10℃,加入氟硼酸溶液,生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐,过滤。将氟硼酸重氮苯干燥后进行热解。同时馏出生成的氟苯,馏出液用氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗,干燥后进行蒸馏,即得成品,收率约53%。此法消耗大量硼酸,废气多,成本较高。
2.用干燥的亚硝酸钠与苯胺在无水氟化氢中作用,然后使重氮化合物溶液保持40℃以下,收率80%。此法优点是成本低,废气少。3.三氟醋酐法 以三氟醋酐与环己烷为原料,经加成反应,然后与氟化氢反应生成1,1-二氟环己烷和三氟醋酸;1,1-二氟环己烷再经脱氢、脱氟化氢,即得氟苯。

用途

该品主要用于制抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料。同时还用于农药杀虫剂和杀卵剂及塑料和树脂聚合物的鉴定。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮,用于合成氟哌啶醇,是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。