化学性质

中文名称:3-氨基-4-吡啶羧酸甲酯

中文同义词:3-氨基-4-吡啶甲酸甲酯;3-氨基吡啶-4-甲酸甲酯;3-氨基吡啶-4-羧酸甲酯;3-氨基-4-吡啶羧酸甲酯;3-氨基异烟酸甲酯;3-氨基异烟酸甲酯(CAS号:55279-30-6);甲基3-氨基吡啶-4-羧酸酯;3-氨基异烟酸甲酯/3-氨基-4-吡啶甲酸甲酯

英文名称:3-AMINO-ISONICOTINICACIDMETHYLESTER

英文同义词:METHYL3-AMINOPYRIDINE-4-CARBOXYLATE;METHYL3-AMINOISONICOTINATE;AKOS93360;3-AMINO-ISONICOTINICACIDMETHYLESTER;3-AMINO-4-PYRIDINECARBOXYLICACIDMETHYLESTER;3-AMINOPYRIDINE-4-CARBOXYLICACIDMETHYLESTER;3-Amino-isonicotinicacidmethylester,98%;Tpc-py003

CAS号:55279-30-6

分子式:C7H8N2O2

分子量:152.15

4.gif


EINECS号:689-872-7

3-氨基-4-吡啶羧酸甲酯性质

熔点84-86

沸点292.5±20.0°C(Predicted)

密度1.238±0.06g/cm3(Predicted)

储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature

酸度系数(pKa)4.05±0.18(Predicted)

 

安全信息

危险品标志 Xi,Xn

危险类别码 22-36/38

安全说明 24/25

Hazard Note Irritant

海关编码 29333990

合成方法

1、3-溴-4-吡啶羧酸的合成  将4-吡啶羧酸50g(0.41mol)、甲醇150ml加入反应瓶,控制温度20℃搅拌下滴加溴素71.5g(0.45mol),加毕,升温至40-45℃保温5小时,冷却至室温,过滤,烘干得3-溴-4-吡啶羧酸76.3g,收率93.5%,HPLC纯度97.8%。  2、3-氨基-4吡啶羧酸的合成  将3-溴-4-吡啶羧酸50g(0.25mol)分批加入18%氨水100ml中,加入碘化亚铜1g(0.0053mol),于高压釜中密闭升温至100-105℃搅拌反应6小时,冷却至室温,26%盐酸调PH至5.5-6,过滤,烘干得3-氨基-4吡啶羧酸32.1g,收率93%,HPLC纯度99.5%。  3、3-氨基异烟酸甲酯的合成  将3-氨基-4-吡啶羧酸50g(0.36mol)、甲醇300ml加入反应瓶,控制温度20℃滴加硫酸10g,加毕,升温回流12小时,负压浓缩甲醇至不出液,冷却至室温,加18%氨水调PH至7-8,加水,搅拌冷却至0-5℃,过滤,烘干得3-氨基异烟酸甲酯48.9g,收率89.3%,HPLC纯度99.3%。

用途

3-氨基异烟酸甲酯是一种常用的化工原料,其传统的合成方法用3,4-吡啶二羧酸为原料,先与乙酰胺在醋酐催化下高温酰胺化得到吡啶二甲酰亚胺,再经霍夫曼降解、酯化得到目标化合物。