化学性质

中文名2-巯基乙醇
外文名2-Hydroxy-1-ethanethiol
别名巯基乙醇、β-巯基乙醇
化学式C2H6OS
分子量78.133
CAS登录号60-24-2
EINECS登录号200-464-6

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理化性质
密度:1.115g/cm3
熔点:-100℃
沸点:157℃
闪点:73.9℃
logP:-0.23
折射率:1.479
外观:无色透明液体
溶解性:能与水、乙醇、乙醚和苯以任意比例混溶
分子结构数据
摩尔折射率:20.74
摩尔体积(cm3/mol):73.1
等张比容(90.2K):180.3
表面张力(dyne/cm):37.0
极化率(10-24cm3):8.22
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
氢键供体数量:2
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:21.2
重原子数量:4
表面电荷:0
复杂度:10
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
毒理学数据
LD50:244mg/kg(大鼠经口);190mg/kg(小鼠经口);150mg/kg(兔经皮)

 

安全信息

安全术语
S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S29:Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书。
风险术语
R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin.
与皮肤接触有毒。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒,可能在水生环境中造成长期不利影响。

合成方法

1.早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右反应。所得粗品含量约52%,还含少量硫二甘醇(沸点282℃),较易分离获得2-巯基乙醇。

2.    23克钠溶于400毫升精馏酒精,通入硫化氢使饱和(6小时)。在1小时内同时通入44克环氧乙烷和硫化氢于混合物中,此过程中温度保持低于30℃。放置过夜后,将反应混合物倾入水中,加60毫升冰麟酸以中和溶液,用乙醚萃取。乙醚萃取液用无水硫酸钠干干燥,蒸去溶剂,将残余物进行蒸馏 ,得24克沸点 58℃/12mm馏份,经鉴定为β一巯基乙醇。还得到29克沸点147℃/6mm馏份,为硫代二甘醇。

3.    在1升三颈瓶中,将240克结品硫化钠在水浴上熔化,通硫化氢使饱和。加入150克乙醇再通硫化氢以饱和之。保持低于20℃,慢慢加入120克氯乙醇,将反应混合物在室温放置36小时。通氯化氢直到混合物呈酸性。滤去氯化钠。滤液经减压分馏,得β一巯基乙醇,产率26一30%。
    残余物再分馏可得硫代二甘醇。

 

用途

1.研究蛋白质用作不含氮的硫氢试剂。碱性介质中邻苯二甲醛和氨基酸的荧光反应的还原剂。有阻止某些化合物如四氢叶酸的氧化作用。溶剂。染料中间体。浮选剂。杀虫剂。增塑剂。

2.作为有机合成中间体,用于农药、医药、染料、照相化学品的生产。在橡胶、纺织、塑料、涂料工业中亦可用作助剂。聚合级高纯巯基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的调取剂,以及聚合催化剂、聚合物交联剂、固化剂。该品得到美国食品药物管理局的批准,可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。

3.从酮制亚乙基硫代缩酮等。