化学性质

中文名2,4-二氯苯酚
外文名2,4-Dichlorophenol
化学式C6H4Cl2O
分子量163.0014
CAS登录号120-83-2
EINECS登录号204-429-6

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物性
相对密度(60℃):1.383
含量:≥99.5%
水溶性(g/L,20℃):4.5
溶解性:难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。
气相标准声称热(焓)(kJ.mol):-165.1
毒理学
对人的皮肤和眼睛有刺激性,其尘埃对人的呼吸系统也有刺激性。属较低毒性物质,老鼠急性口服LD50为0.58g/kg。具有腐蚀性,能引起烧伤。
生态学
对水生物有毒,可能对水环境引起不利的结果。
分子结构
摩尔折射率:37.92
摩尔体积(m/mol)111.7
等张比容(90.2K):294.0
表面张力(dyne/cm):47.8
极化率(10cm):15.03
偶极矩(10cm)
计算化学
疏水参数计算参考值:3.1
氢键供体数量:1
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:3
拓扑分子极性表面积:20.2
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:97.1
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
稳定性
白色针状结晶,能随水蒸气挥发,溶于乙醇、乙醚、苯和四氯化碳,微溶于水,对组织有强烈刺激性。
易挥发,腐蚀性强,能灼烧皮肤,刺激眼睛及皮肤,中毒严重者,可产生贫血及各种神经系统症状,对皮肤过敏者,可引起皮炎而难治愈,车间应通风良好,设备应密闭。操作时应戴口罩,眼镜和胶皮手套。如不慎溅及皮肤,应立即用酒精擦洗,或用稀碱水清洗。若已入口,应立即用水和氧化镁(30g/L)洗胃,飞溅衣服上,立即更换衣服并洗澡,以防渗入皮肤。
贮存
贮存于阴凉、干燥处。用铁桶包装,本品易燃,应远离火源,贮存于阴凉、干燥、通风处。发生2,4-二氯苯酚火灾时,用水、黄沙、泡沫二氧化碳灭火。

安全信息

类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:580毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1276毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解或遇酸放出氯化物气体;与氧化剂起作用
储运特性
库房通风低温干燥;与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
安全信息
危险品标志T,N,F
危险类别码22-24-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-25
安全说明26-36/37/39-45-61-36/37-16-7
危险品运输编号UN29286.1/PG2
WGKGermany3
RTECS号SK8575000
TSCAYes
HazardClass6.1
PackingGroupIII
海关编码29081000

合成方法

2,4-二氯苯酚的制备主要有两条路线。 苯酚催化氯化法 由苯酚在铁催化下与氯气作用制得。 将熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐,加热到50~60℃,通入氯气,氯气先进入氯化罐,再串联进入吸收罐,尾气通入石墨薄膜吸收塔,用水吸收尾气中的氯化氢。反应罐的夹套及盘管通冷却水移出反应热。当氯化罐物料的相对密度达到1.402~1.405(40℃)时为氯化终点,停止通氯气,从氯化罐放出2,4-二氯苯酚。下一批氯化时,原吸收罐作为氯化罐,先通入新鲜氯气,而原氯化罐抽入原料苯酚作为吸收罐使用。 此法为国内企业所采用,生产工艺简单,但反应时间较长,且副产物2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚沸点相近,分离困难。 邻氯苯酚选择氯化法 用三氯化铝和二苯硫醚作催化剂,用硫酰氯作氯化剂。 此法可利用生产对氯苯酚的副产邻氯苯酚为原料,且反应条件温和,设备要求不高,环境污染少,产品纯度高,但所用催化剂和氯化剂的价格较高。

用途

用作溶剂、农药和医药中间体。用于合成除草醚,2,4-D。伊比磷(EPBP)毒克散,格螨酯以及药物硫双二氯酚。