化学性质
中文名维生素K3
外文名Menadione
别名甲萘醌、2-甲基-1,4-萘醌
化学式C11H8O2
分子量172.18
外观黄色结晶性粉末
CAS登录号58-27-5
EINECS登录号200-372-6
熔点105 至 107 ℃
沸点304.5 ℃
闪点113.8 ℃
密度1.225 g/cm³
安全性描述S24；S26；S36/37/39
危险性符号Xn
危险性描述R22；R36/37/38；R43
分子结构数据
摩尔折射率：47.60
摩尔体积（cm3/mol）：140.5
等张比容（90.2K）：366.8
表面张力（dyne/cm）：46.4
极化率（10-24cm3）：18.87
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积：34.1
重原子数量：13
表面电荷：0
复杂度：289
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
化学性质
白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，有吸湿性，遇光变色。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。
安全信息
注意事项
使用维生素K3时注意事项： 1.可致恶心、呕吐等胃肠道反应。 2.较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸葡萄糖脱氢酶缺乏症病人可诱发急性溶血性贫血。 3.可致肝损害。严重肝病者慎用。
不良反应
维生素K3不良反应： 1、局部可见红肿和疼痛。 2、较大剂量可致新生儿、早产儿溶血性贫血、高胆红素血症及黄疸。在红细胞6-磷酸脱氢酶缺乏症患者可诱发急性溶血性贫血。 3、大剂量使用可致肝损害。肝功不全患者可改用维生素K1。
合成方法
以邻甲基萘醌为原料，经冰醋酸和铬酐氧化后在乙醇中与亚硫酸氢钠加成而得。
有两种生产工艺。1.甲基萘用铬酐氧化而得。将2-甲基萘溶解于冰醋酸中，搅拌冷却到40℃以下，缓缓加入铬酐与等量水的混和液，使温度维持在35-40℃。加毕，在40℃保温0.5h，升温到70℃保温45min，再升温到85℃保温15min，将反应物倾入大量水中，不断搅拌下沉淀出2-甲萘醌。过滤，滤饼反复用水洗，至水溶液无酸味，滤干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重铬酸钠、重铬酸钾氧化收率大致相同。2.由甲苯醌与丁二烯环合得到2-甲基萘氢醌，再经铬酸氧化而得。将甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密闭静置20h后，加热使剩余的丁二烯逸出，继续加热至110℃左右回流3h，再减压蒸馏回收冰醋酸约30%。然后冷却至40℃以下，缓缓加入铬酸与等量水的混合液，使温度保持在65-70℃，加毕，在70-80保温1h而生成甲萘醌。
2-甲基萘经铬酐氧化，再与亚硫酸氢钠反应制得。
用途
生化研究，临床药物属脂溶性维生素，临床作为止血药。
维生素K3主要用作禽类饲料强化剂。用量1-5mg/kg。
VK3。饲料添加剂原料,主要能促进畜禽肝脏合成凝血酶原,并促进血浆凝血因子在肝脏内合成,为止血剂。
性状：嫩黄色结晶，有极微辛辣的气味。在空气中稳定，在日光中分解。1G溶于约60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油,溶于氯仿和四氯化碳。不溶于水。乙醇溶液对石蕊试纸呈中性。溶液在热至120℃也不分解。遇碱和还原剂则被破坏。有毒，半数致死量(小鼠,经口)约500mG/kG。有刺激性。商品尚有亚亚硫酸氢钠甲萘醌，为白色结晶性粉末。无气味或微有特殊气味。有吸湿性。遇光易分解并变成黄色或紫色。易溶于水，微溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和苯。
生化研究 用途 生化研究。该品与亚硫酸氢钠加成即得维生素K3。
