化学性质

中文名称:1-四氢萘酮

中文同义词:1-四氢萘酮;1-萘满酮;四氫萘酮;1-四氢萘酮,97%;ALPHA-四酮;ALPHA-四氢萘酮(请核实!);ALPHA-四氢萘酮;萘满酮(四氢萘酮)

英文名称:1-Tetralone

英文同义词:KETOTETRAHYDRONAPHTHALENE;A-TETRALONE;1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENONE;1-TETRALONE;3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE;3,4-DIHYDRO-1-(2H)NAPHTHALENEONE;3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE;ALPHA-TETRALONE

CAS号:529-34-0

分子式:C10H10O

分子量:146.19

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EINECS号:208-460-6

1-四氢萘酮性质

熔点2-7°C(lit.)

沸点113-116°C6mmHg(lit.)

密度1.099g/mLat25°C(lit.)

折射率n20/D1.568(lit.)

闪点>230°F

储存条件2-8°C

溶解度Chloroform,EthylAcetate(Slightly)

形态Liquid

颜色brown

水溶解性insoluble

BRN607374

化学性质 

无色油状液体,工业品略带淡黄色。遇光颜色逐渐变深至暗红色,稍有类似樟脑气味,加热时有薄荷气味。熔点8℃,沸点255-257℃,129.4℃(1.6kPa),相对密度(15.6℃)1.098,折射率1.5712(15.45℃),1.5693(20℃)。不溶于水,溶于多种有机溶剂。

安全信息

危险品标志 Xn

危险类别码 22-20/22-20/21/22

安全说明 23-24/25-36

WGK Germany 3

RTECS号QK4375000

TSCA Yes

海关编码 29143900

合成方法

有多种工艺路线。1.四氢萘氧化法可以选用的催化剂和氧化剂有多种,适合大规模工业生产的方法是使用醋酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂,以空气为氧化剂,进行常压连续液相氧化,反应温度130℃,四氢萘与氧的摩尔比为1:0.6,停留时间60-70min,四氢萘单程转化率可达20%以上,生成1-四氢萘酮的选择率约90%,主要副产物为四氢萘醇。产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮。2.γ-丁内酯与苯缩合而得。应采用无噻吩苯为原料,收率可达91%-96%。3.γ-苯丁酸环化法γ-苯丁酸在磷酸/磷酸酐、多磷酸、氢氟酸或浓硫酸作用下,在90℃环化得到1-四氢萘酮,收率为75-86%。4.γ-苯丁酰氯环化法在无水三氯化铝或无水四氯化锡存在下脱氯化氢环化得本品。

用途

主要用于脱氢制甲萘酚。避孕药18-甲基炔诺酮的中间体。还用作溶剂和塑料软化剂。农药杀鼠剂的中间体。其氯化物具有杀虫和忌避作用。

用作多种药物如避孕药、杀鼠剂等中间体,亦用作溶剂和塑料软化剂. 1-四氢萘酮(苯丁酸USP相关化合物B)是一种用于合成具有抗NF-κB和促凋亡潜能的氨基吡唑吡啶的试剂。 

主要应用于脱氢制甲萘酚;医药工业用于合成18-甲基炔诺酮(避孕药)、杀鼠剂的中间体,也是合成苯那普利的重要中间体。 此外,它还可用作溶剂和塑料的软化剂,其氯化物具有杀虫作用。