化学性质
中文名吡虫啉
外文名Imidacloprid
别名1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
化学式C9H10ClN5O2
分子量255.661
CAS登录号105827-78-9
EINECS登录号200-835-2
熔点136.4 至 143.8 ℃
沸点442.3 ℃
水溶性0.51 g/L(20℃)
密度1.543 g/cm³
外观纯品为白色晶体，原药为淡黄色结晶
闪点221.3 ℃
PSA86.34000
LogP0.97550
理化性质
【化学名称】1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺。
【理化性质】无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃，蒸气压0.2μPa（20℃），密度1.543g/cm3（20℃），KowlogP=0.57（22℃），溶解度水0.51g/L（20℃），异丙醇1-2g/L（20℃），甲苯0.5-1g/L（20℃），正己烷<0.1g/L（20℃），pH5-11稳定。
【毒 性】大鼠急性经口LD50为450mg/kg，急性经皮LD50>5000mg/kg。急性吸入LC50(4h)>5323 mg/m3，对兔眼睛和皮肤无刺激作用。
【防治对象】主要用于防治水稻、小麦、棉花等作物上的刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱及马铃薯甲虫和麦秆蝇等。
【制 剂】 70% WS, 10% WP, 25% WP, 12.5% SL，2.5%WP
剂型 1.1%胶饵，2.5%和10%可湿性粉剂，5%乳油，20%浓可溶性粉剂。
【毒性】 低毒。
安全信息
注意事项
1、 本品不可与碱性农药或物质混用。
2、 使用过程中不可污染养蜂、养蚕场所及相关水源。
3、 适期用药，收获前两周禁止用药。
4、 如不慎食用，立即催吐并及时送医院治疗
5、贮藏要与食品远离，以免发生危险。
中毒急救
不慎吸入，应将病人移至空气流通处。不慎溅入眼睛，用大量清水冲洗15分钟，并送医院治疗。如发生误服中毒，应立即携此标签将病人送医院治疗。本品无特效解毒药，医生应对症治疗。
储存和运输
本品应贮存于干燥、阴凉、通风、防雨处，远离火源或热源。至于儿童触及不到之处，并加锁。勿与食品、饮料、饲料等其他物品同贮同运。用过的容器应妥善处理，不可做他用或随意丢弃。
合成方法
3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备：将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备：将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备：将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。
吡虫啉（4）的制备：将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。
吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。
用途
氯化烟酰杀虫剂，具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明，其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR)，呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田，所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治，在移植前，施用颗粒剂于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/hm2；防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫，施药量为117g有效成分/hm2；防治柑橘白蝇（西班牙）和介壳虫（希腊），用0.01%～0.025%有效成分叶面喷洒。国内对吡虫啉应用研究十分活跃，可参见《农药》1997年No.7，p38；No.3,p38；No.2，p39；No.11,p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有关文献。
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
用于防治刺吸式口器害虫
