化学性质
中文名称:磺胺喹恶啉
中文同义词:磺胺喹恶啉;N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹恶啉溶液,100PPM;磺胺喹噁啉(磺胺喹恶啉);乙腈中磺胺喹恶啉;磺胺喹沙啉(SQX)溶液,100PPM;4-氨基-N-(2-喹啉基)苯磺酰胺;磺胺喹啉
英文名称:Sulfaquinoxaline
英文同义词:SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYLSULFANILAMINE
CAS号:59-40-5
分子式:C14H12N4O2S
分子量:300.34
EINECS号:200-423-2
磺胺喹恶啉性质
熔点247-2480C
沸点551.1±60.0°C(Predicted)
密度1.3196(roughestimate)
折射率1.6440(estimate)
储存条件Refrigerator
形态neat
酸度系数(pKa)5.65±0.10(Predicted)
Merck13,9025
BRN290026
化学性质
淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于碱溶液。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-42/43
安全说明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS号WP2100000
海关编码 29350090
合成方法
方法1以邻苯二胺为原料，先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。 方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。 将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。 将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀盐酸调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。 在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后，常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。 将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。
用途
作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。
为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药
为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。
