化学性质

α-硫辛酸为淡黄色粉末状结晶,几乎无味。在水中溶解度小,约为1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液,溶于脂肪族溶剂。在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

硫辛酸也称α-硫辛酸。

硫辛酸具有一个手性中心,因此有R和S两种构型。

天然的硫辛酸是白色的晶体,只有R构型,也只有R构型的硫辛酸能够通过酰胺键共价缀合到赖氨酸残基上发挥辅酶的功能。

而人工合成的硫辛酸是由等比例的R构型和S构型组成的混合体,是呈淡黄色的粉末状物质,极易溶于脂类的溶剂中。

本品为淡黄色粉末状结晶,几乎无味。在水中溶解度小,约为:1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液,溶于脂肪族溶剂。在乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

化学结构

硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在,这两种形式通过氧化-还原循环相互转换,像生物素一样,硫辛酸事实上常常不游离存在,而是以其羧基同酶分子(如二氢硫辛酸乙酰转移酶)中赖氨酸残基的ε-NH2基以酰胺键共价结合(结构上与生物胞素十分相似)。催化形成硫辛酰胺键的酶需要ATP,并且作为反应产物产生硫辛酰胺-酶偶联物、AMP和焦磷酸。 硫辛酸1951年被L. J. Reed等分离成晶体。因是一种含硫的脂肪酸,故有人将其归属于脂溶性维生素。但由于在体内代谢中与TPP、NAD等辅酶一起参加生化反应,因此,根据结构与功能的统一性,也有人将其归入B族维生素。

物理参数

熔点:62 °C

沸点:160-165 °C(lit.)

闪点:160-165°C


安全信息

危险代码:Xn

危险等级:R20/21/22

安全等级:S26-S36/37/39


相关文献

化学特性

硫辛酸(Alpha Lipoic Acid 是一种水溶性和脂溶性代谢抗氧化物,是一种类似维他命的物质。伯克利加利福尼亚大学的分子细胞生物学教授莱斯特帕克博士是世界有名的抗氧化剂研究者之一,他把α-硫辛酸称做“超级抗氧化剂”,是所有抗氧化剂中“功能最多且活性最强”的一种抗氧化剂。

1、帮助患者减少对胰岛素和降糖药物的依赖

α-硫辛酸是唯一兼具脂溶性和水溶性的万能活氧剂,且硫辛酸的作用力也比其它抗氧化剂来得持久。硫辛酸能平衡血糖,促进葡萄糖的吸收,改善糖尿病患者的血糖控制,使患者减少使用胰岛素或降糖药物。

2、保护糖尿病患者神经组织,帮助治疗末梢神经病变

国外研究证明α硫辛酸可明显改善糖尿病周围神经病变而引起的临床症状,在德国被推荐用于辅助治疗糖尿病周围神经病变已超过30年。α硫辛酸可以保护糖尿病病人的神经组织,帮助治疗由于蛋白质沉积在神经细胞中而导致的炎症。

3、α硫辛酸是一种超强的抗氧化剂

α硫辛酸的抗氧化能力是葡萄籽的5—10倍,而葡萄籽的抗氧化能力又是维生素C的20倍。维生素E的60倍,兼具脂溶性与水溶性的特性,可以被各组织脏器吸收。

用途说明

维生素类药物,用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治疗及疗效保健。

疾病关系

最早发现

早在20世纪70年代就有学者发现,α-硫辛酸能改善葡萄糖代谢。研究再次证实,α-硫辛酸能增强2型糖尿病动物骨骼肌和红细胞对葡萄糖的吸收,并能降低血糖。硫辛酸可保护糖尿病患者的神经细胞,降低神经病变的发生率,可以降低血糖、提高细胞对胰岛素的敏感度,降低糖尿病患者服药的剂量,延缓注射胰岛素的时间。

由于高血糖引起的氧化应激、自由基损伤、血管损伤等会导致神经细胞死亡,引起糖尿病神经病变,患者出现肢体疼痛、麻木等感觉神经病变及脑神经、自主神经等病变。而α-硫辛酸能再生抗氧化物质、清除自由基,减弱氧化应激,使神经生长因子等物质逐渐恢复正常,并能刺激神经纤维再生。据报道,每天口服α-硫辛酸,不到3周,糖尿病神经病变患者的肢体疼痛和麻木症状改善,明显发现经治者其糖基化终末产物(AGE)减低。体外实验显示,α-硫辛酸对葡萄糖引起的眼晶状体混浊具有专一保护性,显著提高晶状体内的内生抗氧化剂谷胱甘肽含量,保护晶状体,能预防糖尿病白内障形成。此外,α-硫辛酸由于减少AGE形成,对减轻糖尿病血管病变也起到一定作用。

总之,α-硫辛酸能改善胰岛功能与葡萄糖代谢,减少AGE形成和减弱氧化应激,显然有助防止心脏病与脑卒中的发生。将其称为防治糖尿病并发症的“好帮手”,实不为过。由于补给α-硫辛酸能增强胰岛素效应,故尚能减少患者胰岛素或降糖药的用量。不过这些动物实验或小规模的临床研究结果,尚有待于大规模的临床验证。

硫辛酸的抗氧化作用也被证实与维他命E、C及其他植化性抗氧化物质,如西利马林(silymarin,苦蓟萃取物中的抗氧化成分)具有协同加成的作用,在糖尿病神经病变的临床治疗上发现,富含在月见草油及玻璃苣油中的γ-亚麻油酸(GLA)会加强硫辛酸在神经病变防治上的作用。

硫辛酸同时可以在水溶性和非水溶性环境下发挥抗氧化作用,硫辛酸对于除了糖尿病之外的其他多种慢性病,如心血管疾病、肝肾病变等,也具有正面的助益。对于酒精或化学毒性物质所造成的神经病变,具有治疗效果,同时也有助于长期过渡受刺激的肝细胞的修复。皮肤医学研究证实,硫辛酸具有明显的抗皱纹效果,对于预防皮肤老化,具有明显的效果。皮肤科临床研究证实,外用硫辛酸具有降低皮肤细纹形成及保护皮肤细胞不受紫外线侵害的作用。

原因

人体为什么会缺乏α-硫辛酸

自然界的食物本来含有一定的α-硫辛酸,如肝脏、菠菜、花椰菜、土豆、肉类、心脏及肾脏中,但在食物的加工过程中,α-硫辛酸被大量破坏。在50年代初期人们已经掌握α-硫辛酸的分离技术,且已证实人体在正常条件下可以合成α-硫辛酸。但是,这种合成能力很弱,与饮食结构有极大的关系,且会随着年龄的增长而逐渐降低。与此同时,环境污染和食物过量造成了人体产生较多的自由氧,也加剧了α-硫辛酸的消耗。另外,α-硫辛酸在人体缺乏维生素C和维生素E时,还要替代它们的作用,就更进一步促使了α-硫辛酸的缺乏。α-硫辛酸的性质决定了其容易被破坏和消耗,最终引起α-硫辛酸的缺乏,导致能量产生量不足,诱发一系列的疾病。ALA同样也可以在实验室里合成。市售的ALA补充剂为片剂和胶囊。

补充人群

谁需要补充硫辛酸

硫辛酸应该是每个糖尿病或是以出现轻度高血糖症的患者必要的营养补充品,另外,硫辛酸也被使用在复方的保肝产品上,作为肝细胞修复所必要的营养素,健康的年轻虽然也应补充抗氧化剂来作为保养,不过并不需要补充硫辛酸,中年45岁以后,如果有家族性糖尿病遗传风险的人,即使尚未出现糖尿病的临床症状,也可以饮食、运动、体重控制及补充低剂量的硫辛酸来预防及延缓糖尿病的发生。

对于皮质容易出现干燥细纹或是老化皮质,也可选择以硫辛酸为主要成分的抗皱皮质保养品。

补充

运用在已经发生在糖尿病患者的末稍或多发性神经病变的改善上,每天服用剂量为500-600毫克,可分2-3次服用,尽量与食物共服以避免胃肠道不适现象,硫辛酸需要服用至少三周才能开始发挥效果,对于轻~中度的糖尿病患,每天只需服用200-300毫克的硫辛酸,一般保养或是於其他抗氧化成分合并的剂量,一般每天只需20-50毫克左右。

选购

在欧美的健康食品市场上,硫辛酸(Alpha-lipoic acid)是一个很普遍的营养补充品,选购时唯一要注意的就是剂量,硫辛酸本身就是一个化学成分,因此只要是直接标示在Alpha-lipoic acid后面的剂量,就是主成分剂量,不过,市面上硫辛酸产品的剂量,多半为50-100mg之间,少数高剂量250~300mg的产品,则是比较适合需要高剂量服用的糖尿病患族群,尤其中老年人又是罹患糖尿病的患者,往往吞咽能力比较差,如果是每粒50mg的产品,每天要吞服5-6粒,加上平日要服用的处方药、维他命等,将是一项不小的负担。

注意事项

硫辛酸可能提高二型糖尿病患细胞对胰岛素的敏感度,因此有可能需要调低降血糖药物的剂量,已在服用降血糖药物的糖尿病患,在刚服用硫辛酸的一到两周内,最好能够经常性做好血糖监测,避免血糖过低。


用途

用于急性及慢性肝炎、肝硬变、肝性昏迷等。B族维生素,用于治疗急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等。