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中文名称：酮咯酸

中文别名：(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸

英文名称：Ketorolac

英文别名：Acular; Tm-asyn; Ketoralac; Toratex; Fluoxetin;Lixidol; Dolac; KETOROLAC-D5;

CAS号：74103-06-3

分子式：C15H8D5NO3

分子量：260.29900

精确质量：260.12100

PSA：59.30000

LogP：2.29100

物化性质

外观与性状：白色结晶或白色粉末

密度：1.398 g/cm3

熔点：160-161°C

沸点：223.7ºC at 760 mmHg

闪点：89.1ºC

折射率：1.659

毒理学数据

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。

分子结构数据

1、摩尔折射率：70.53

2、摩尔体积（cm3/mol）：191.2

3、等张比容（90.2K）：520.2

4、表面张力（dyne/cm）：54.8

5、极化率（10-24cm3）：27.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：1.9

2.氢键供体数量：1

3.氢键受体数量：3

4.可旋转化学键数量：3

5.互变异构体数量：4

6.拓扑分子极性表面积59.3

7.重原子数量：19

8.表面电荷：0

9.复杂度：376

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：1

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

性质与稳定性

(+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154 156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。

(-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。

酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃   。

安全信息

包装等级：II

危险类别：6.1(a)

危险品运输编码：3249

方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作Chemicalbook用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。

消炎镇痛药，并有抗血小板凝集作用。

用作消炎镇痛药