化学性质
中文名称：马来酸二乙酯
中文别名：顺丁烯二酸二乙酯；失水苹果酸二乙酯；失水苹果酸乙酯
英文名称：Diethyl maleate
英文别名：Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate
分 子 式：C8H12O4
分 子 量：172.18
CAS号：141-05-9
MDL号：MFCD00009191
EINECS号：205-451-9
RTECS号：ON1225000
BRN号：1100825
PubChem号：24882313
物化数据
1. 性状：无色透明液体。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：223
3. 熔点（ºC）：-8.8
4. 相对密度（25℃，4℃）：1.001486.1
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93
6. 折射率（25ºC）：1.4383
7. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.14
8. 闪点（ºC）：93
9. 蒸发热（KJ/mol）：52.3
10. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.30
11. 体膨胀系数（K-1,20~30ºC）：0.00094
12. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。
13. 相对密度（20℃，4℃）：1.0662
14.常温折射率（n20）：1.4416
15.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：296.2
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg；
兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；
兔子经皮LD50：4 mL/kg。
2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：42.71
2、 摩尔体积（m3/mol）：161.1
3、 等张比容（90.2K）：387.1
4、 表面张力（dyne/cm）：33.2
5、 极化率（10-24cm3）：16.93
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：6
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6
6、 重原子数量：12
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：164
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：1
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。
贮存方法
储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。
安全信息
安全信息
安全说明: S24：避免接触皮肤。
S37：使用合适的防护手套。
危险品标志: 刺激性物质
危险类别码: R43：皮肤接触会产生过敏反应。
合成方法
1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。
2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5%碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。
此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
用途
顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用作高分子单体，合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。
