化学性质

中文名称:二氢杨梅素
中文同义词:二氢杨梅素;白蔹素;(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并二氢吡喃-4-酮;二氢杨梅素(标准品)
英文名称:Dihydromyricetin
英文同义词:AMPELOPSIN;DIHYDROMYRICETIN;(2r-trans)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benz;,(2r-trans)-;2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol;3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavanon;ampelopsin(flavanol)
CAS号:27200-12-0
分子式:C15H12O8
分子量:320.25

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Mol文件:27200-12-0.mol

物理性质
成分分类: 黄酮类
分子量:320.25
分子式:C15H12O8
外观:白色或类白色粉末
本品为白色针状结晶(乙醇),易溶于热水,热乙醇及丙酮,溶于乙醇、甲醇,极微溶于醋酸乙酯,不溶于氯仿、石油醚。
化学性质
Microherb研究表明二氢杨梅素热稳定性较好,但随着温度的升高大于100℃二氢杨梅素会发生不可逆的氧化反应。二氢杨梅素在中性和偏酸性条件下稳定。

 

安全信息

安全说明 24/25

WGK Germany 3

海关编码 29329990

合成方法

(1)将固体氢氧化钠加入搅拌槽,搅拌下加水配制成160g/L左右的溶液,然后再于搅拌下按六氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1∶(2.5~2.6)的比例,将六氯苯加入碱液中,搅拌均匀后用泵送入高压水解釜中。搅拌升温至釜内压力达2.0MPa时,停止加热,由于反应放热,反应釜内温度会自动升至230℃,釜内压力达2.55MPa。保持230℃反应20min,水解即完成。然后泄压出料,冷却结晶,过滤即得鳞片状固体五氯酚钠;
(2)将五氯酚钠加入反应釜,搅拌下加入31%的盐酸进行酸化,酸化温度保持在80~90℃。酸化结束后,产物经水洗、过滤、干燥即得产品。

用途

二氢杨梅素为葡萄属植物藤茶的提取物,是藤茶中的主要活性成分黄酮类化合物,此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,在解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、抗高血压、抑制体外血小板聚集和体内血栓的形成、降低血脂和血糖水平,提高SOD活性以及保肝护肝等方面具有特殊功效。
抗菌作用:药理实验表明,二氢杨梅素对枯草芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门菌、大肠埃希菌、产气杆菌、啤酒酵母、黏红酵母、青霉、黑曲霉、黄曲霉、毛霉及根霉均有抑菌作用, 尤其对革兰阳性、革兰阴性球菌或杆菌作用明显 。
对血糖、血脂的调节作用:小鼠灌胃药理实验表明二氢杨梅素能明显抑制由四氧嘧啶、肾上腺素、链脲霉素等诱导的小鼠血糖升高,同时升高血清胰岛素水平, 胰腺组织中淋巴细胞浸润明显减少、炎症反应明显减轻, 胰岛数目明显增加。二氢杨梅素对链脲霉素诱导的高血糖大鼠血清三酰甘油( TG) 含量有降低作用, 对血清总胆固醇( TC) 、高密度脂蛋白胆固醇( HDL2C) 含量无明显影响。
护肝作用:二氢杨梅素对体外培养的大鼠肝细胞四氯化碳中毒性损伤、D2半乳糖胺和脂多糖诱导的小鼠肝损伤有显著的保护作用。二氢杨梅素能保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低其对肝细胞的损害。此外,二氢杨梅素能够改善肝细胞损伤引起的血清乳酸脱氢酶活力增加,抑制肝性M细胞胶原纤维的形成,从而起到保肝护肝的作用,大幅度降低乙醇对肝脏的损伤,使肝脏正常状态迅速得到恢复。Microherb试验证明,二氢杨梅素可以保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低对肝细胞的损害。二氢杨梅素起效迅速,并且作用持久,是保肝护肝,解酒醒酒的良品。
抗氧化作用:纯度为98%的二氢杨梅素, 能明显抑制大鼠心肌、肝和脑组织匀浆中丙二醛(MDA)的生成, 并随二氢杨梅素浓度增加而抑制MDA生成的作用增加,含量99 %的二氢杨梅素对试验系统中二苯三硝基苯肼(DPPH) 自由基的清除率。二氢杨梅素能明显抑制油脂中MDA的生成, 随二氢杨梅素纯度(60 %~90 %) 增加抗氧化作用增强; 对动物油和植物油均有很强的抗氧化作用。
抗肿瘤作用:近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有比较强的抗癌作用。体外内抗肿瘤作用研究发现该化合物可以通过抑制肿瘤血管生长、调节增强细胞免疫功能等作用达到提高肿瘤治疗效果和改善病人生命体症的目的,在白血病和鼻咽癌等肿瘤模型试验研究中都显示有明显的抑瘤作用。
显齿蛇葡萄又称藤茶,是民间的传统用药,曾被广泛用于治疗皮肤病、疖肿及骨髓炎、急性淋巴炎等感染性疾病。二氢杨梅素广泛应用于治疗呼吸道感染、酒精中毒的中成药制剂,如片剂、 胶囊、冲剂。近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有较强的抗癌作用。二氢杨梅素的研究已在制备抗白血病及鼻咽癌药物的应用领域取得了发明专利授权。已做为一类新药准备进入临床试验阶段。中药新药蛇葡萄素注射液的开发有望为广大的白血病、鼻咽癌患者提供一种新的治疗药物。Microherb完成了藤茶提取物(显齿蛇葡萄总黄酮)和二氢杨梅素提取及其纯化技术,且完成了相关的毒理性实验和功效研究,并以二氢杨梅素为功效添加成分研制了的速溶茶、显齿蛇葡萄总黄酮含片、二氢杨梅素解酒保肝胶囊等保健食品。