化学性质
中文名称：2-氯烟酸
中文别名：2-氯烟酸; 2-氯-3-吡啶羧酸; 2-氯吡啶-3-甲酸
英文名称：2-Chloronicotinic acid
CAS号：2942-59-8
分子量：157.55
PSA：50.19000
LogP：1.43320
物化性质
外观与性状：灰白色至棕色粉末
密度：1.47 g/cm3
熔点：176-178 °C (dec.)(lit.)
沸点：316.8ºC at 760 mmHg
蒸汽压：0.000168mmHg at 25°C
分子结构数据
1、摩尔折射率：36.16
2、摩尔体积（m3/mol）：107.1
3、等张比容（90.2K）：299.4
4、表面张力（dyne/cm）：61.0
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积50.2
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:140
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
安全信息
急救措施
急 救：
吸 入: 如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。
眼晴接触: 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口，禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告：
将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
消防措施
灭火剂：
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
灭火注意事项及防护措施：
消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。
隔离事故现场，禁止无关人员进入。收容和处理消防水，防止污染环境。
泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：
建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。
禁止接触或跨越泄漏物。
作业时使用的所有设备应接地。
尽可能切断泄漏源。
消除所有点火源。
根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
环境保护措施：
收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：
操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。
避免与氧化剂等禁配物接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
倒空的容器可能残留有害物。
使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：
储存于阴凉、通风的库房。
应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。
保持容器密封。
远离火种、热源。
库房必须安装避雷设备。
排风系统应设有导除静电的接地装置。
采用防爆型照明、通风设置。
禁止使用易产生火花的设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
其制备方法有以下两种。
(1)以3-甲基吡啶为原料,先与过氧化氢反应生成N-氧-3-甲基吡啶,然后在缚酸剂二异丙基胺存在下,在溶剂中滴加三氯氧磷为氯化剂进行环氯化,得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物,采用结晶和精馏法相结合的分离技术,可分别得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶。2-氯-3-甲基吡啶进行侧链氯化得到2-氯-3-三氯甲基吡啶,进一步水解可得2-氯-3-吡啶甲酰氯或2-氯-3-吡啶羧酸(2-氯烟酸)。
(2)在三氯氧磷和三氯化磷混合液中通入氯气,温度控制在60℃左右,直到有剩余的氯气逸出为止,冷却并分批加入烟酸N-氧化物,加热混合液于。100～105℃反应1～1.5h,待反应混合液透明后再搅拌反应30min,并减压脱除三氯氧磷,所得残余物冷却至室温,加水得成品。
用途
1. 2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。
2. 用作医药中间体,用于制造烟甲灭酸、烟氟灭酸等;农药中间体,用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等。
