化学性质

中文名 亚油酸
外文名 linoleic acid, (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid
别名 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
化学式 C18H32O2
分子量 280.44
CAS登录号 60-33-3
EINECS登录号 200-470-9

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物性数据
1.  性状:无色至稻草色液体。

2.  凝固点(℃):-5

3.  沸点(℃,16×133.3pa):229~230

4.  沸点(℃,0.02×133.3pa):129

5.  相对密度(20℃,4℃):0.9022

6.  折射率(n20D):1.4699

7.  溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿,能与二甲基甲酰胺和油类混溶,不溶于水和甘油。

8.  熔点(ºC):-12

9.   闪点(ºC):>110

毒理学数据
1、皮肤或眼睛刺激性:兔子,皮肤接触, 标准 Draize  test试验,75mg/3D

2、急性毒性:大鼠腹腔LD50:.50mg/kg;小鼠经口 LC50:>50mg/kg;小鼠腹腔LC50:280mg/kg

生态学数据
总括注解

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。

 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据
1、   摩尔折射率:87.12

2、   摩尔体积(cm3/mol):307.5

3、   等张比容(90.2K):744.4

4、   表面张力(dyne/cm):34.3

5、   极化率(10-24cm3):34.53

计算化学数据
1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):6.8

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:14

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、   重原子数量:20

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:267

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:2

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性
1. 在空气中易发生氧化。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法
采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE(或叔丁基对羟基茴香醚)。贮存于阴凉通风处,避免日光直接照射,远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。 贮存温度2~8ºC


 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:易燃 刺激

安全标识:S26 S36 S24/25

危险标识:R36

 

合成方法

1.亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低,如牛油1.8%,猪油为6%;若干种植物油中含量较高,如花生油为26%,菜油为15.8%,而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下:油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸,而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。

2.以玉米油为原料的提取法

3. 用硒在200ºC或氮的氧化物处理时,转变为反亚油酸,氢化时先变为油酸和十八烯-12-酸,再变为硬脂酸。

4. 烟草:OR,44;FC,9, 13, 18, 19, 38, 41, 44, 50;OR,26;BU,9;BU,OR,18;BU,10;BU,OR,19。

 

用途

1.主要用作生产油漆和油墨的原料,也可用于生产聚酰胺、聚酯和聚脲等产品。由于具有降低人体血液中胆固醇和血脂的作用,可作为治疗动脉粥样硬化药物(如益寿宁、脉通等)的原料。

2.精制亚油酸经甲醇酯化、加氢制成不饱和脂肪醇。作为各种表面活性原料,供洗涤剂、香波、化妆品用。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂。亚油酸还是医药品的原料。