• 双酚A

    • CAS号:

      80-05-7

    • 名称:

      双酚A

    • 英文名称:

    • 别名:

      2,2-二(4-羟苯基)丙烷;2,2-双(4-羟苯基)丙烷;2,2-双(4-羟基苯基)丙烷

    • 分子量:

      228.29

    • 分子式:

      (CH3)2C(C6H4OH)2;C15H<

化学性质

【中文名称】2,2-双(4-羟基苯基)丙烷;2,2-双酚基丙烷;2,2-二酚基丙烷;4,4`-二羟基二苯丙烷;4,4`-(1-甲基亚乙基)双酚;4,4`-异亚丙基双酚

【英文名称】2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;4,4'-(1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol

【InChI编码】 InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3

【毒性】大鼠经口LD50 4200mg/kg。

【性状】白色针状晶体。

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【溶解情况】溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水。

【用途】用于制环氧树脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量应用于生活塑料制品中,包括饮用水瓶,婴儿奶瓶等。同时也应用于金属表面的涂层,使罐头食品不易恶化、变质。

【毒性】有毒,及严重的不确定副作用,LD50 4200 mg/kg。2008年7月,欧洲食品安全局(EFSA)最新得出实验数据显示,当成年人或婴儿接触到塑料中允许含量水平以下的双酚A后,可以将其迅速转换并从体内排出,不会危害健康。

【制备或来源】在巯基乙酸、含氯乙酸、氢氧化钡等催化剂或离子交换树脂存在下,由苯酚和丙酮缩合而制得。

【其他】受热到180 ℃时分解。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:68.16

2、 摩尔体积(m3/mol):199.5

3、 等张比容(90.2K):519.7

4、 表面张力(dyne/cm):46.0

5、 极化率(10-24cm3):27.02

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.3

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:2

5、 互变异构体数量:3

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5

7、 重原子数量:17

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:209

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

 

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码37-41-43-62-52
安全说明26-36/37/39-45-46-39-36/37-61
危险品运输编号UN30779/PGIII
WGKGermany2
RTECS号SL6300000
自燃温度510°C
TSCAYes
海关编码29072300

合成方法

由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合而得。当以硫酸为催化剂时,酸浓度为72.5-76.3%,反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行,可采用间歇法生产,也可以安排连续生产的装置。产物经中和,离收分离得粗双酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少,工艺简单,但产品质量差,原料消耗高,“三废”较多,只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A,普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合,用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应,反应于50-60℃进行8-9h,气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外,还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时,则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A,使产品成本降低。原料消耗定额:苯酚940kg/t、丙酮320kg/t、硫酸(98%)500kg/t。

用途

  1. 是合成聚碳酸酯、环氧树脂、耐高温聚酯的重要原料,也用作PVC稳定剂、塑料抗氧剂、紫外线吸收剂、杀菌剂等

  2. 双酚A是一种用途广泛的产品,大量用于生产环氧树脂、聚碳酸酯、聚酯树脂、聚苯醚树脂、聚砜类树脂。还可用作聚氯乙烯稳定剂、塑料抗氧剂、紫外线吸收剂、农用杀菌剂、橡胶防老剂等方面。还可用作油漆,油墨的抗氧剂和增塑剂等。

  3. 用于有机合成, 也用作制造环氧树脂和聚碳酸树脂的原料

  4. 用作高分子合成材料的重要原料,也用于抗老剂、增塑剂、农药杀菌剂等