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隐杯伞素

—— 110996-50-4 C13H20O3 224.3 文档:
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化学性质

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一、基本结构与组成

- 化学式:隐杯伞素S的化学式为C15H20O4。

- 分子量:隐杯伞素S的分子量为264.32。

- 结构特征:隐杯伞素属于毒性极强的有机化合物,具有强烈的神经毒性作用。其结构中含有多个官能团,包括羟基、甲基和羰基等,这些官能团共同决定了其独特的化学性质和生物活性。

二、物理性质

- 密度:隐杯伞素S的密度约为1.0583 g/cm³(粗略估计)。

- 熔点:隐杯伞素S的熔点范围在124-126℃之间。

- 沸点:隐杯伞素S的沸点约为327.55°C(粗略估计)。

- 溶解度:隐杯伞素S在DMSO和甲醇中微溶。

- 折射率:隐杯伞素S的折射率为1.4300(估计值)。

三、化学稳定性与反应性

- 稳定性:隐杯伞素在常温下相对稳定,但需储存于-20°C的惰性气体环境中以避免分解或变质。

- 反应性:隐杯伞素具有较高的反应性,特别是其环丙烷环在亲核试剂的作用下容易打开,从而引发一系列化学反应。这种反应性既是其生物活性的来源,也是其高毒性的原因之一。

四、具体反应

1. 环丙烷环的开环反应

- 隐杯伞素中的环丙烷环在亲核试剂(如水、醇等)的作用下容易发生开环反应,生成相应的开环产物。

- 这种开环反应可能伴随着其他官能团的变化,如羟基的消除、羰基的还原等。

2. 与DNA的反应

- 隐杯伞素及其衍生物能够与DNA发生反应,从而阻止转录过程,这是其抗肿瘤活性的重要机制之一。

- 具体的反应机制可能涉及隐杯伞素分子中的某个官能团与DNA分子中的特定部位发生相互作用,导致DNA结构的改变或功能的丧失。

3. 类似物的合成与改性

- 为了降低隐杯伞素的毒性并提高其治疗指数,研究人员合成了一系列隐杯伞素类似物。

- 这些类似物通过改变隐杯伞素分子中的某个或某些官能团(如R1、R2、R3等),来调节其化学性质和生物活性。

- 例如,酰基富烯类似物(如6-羟基甲基酰基富烯)比隐杯伞素S和M具有更低的毒性和更高的抗肿瘤

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