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5-甲氧基-1-茚酮

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化学性质

危险属性

质量标准

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5-甲氧基-1-茚酮(5-Methoxy-1-indanone),是一种具有独特结构的有机化合物,其化学式为C10H10O2,分子量为162.19。

一、物理性质

- 外观:淡绿色-棕色固体。

- 熔点:107℃。

- 沸点:150°C / 2mmHg。

- 密度:1.166g/cm³。

- 闪点:145.8°C。

- 折射率:1.564。

- 储存条件:应储存于紧闭密封的容器中,存放在阴凉、干燥、通风良好的区域,远离不相容的物质。

二、化学性质

- 疏水参数计算参考值(XlogP):1.6。

- 氢键供体数量:0。

- 氢键受体数量:2。

- 可旋转化学键数量:1。

- 互变异构体数量:2。

- 拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3。

三、制备方法

5-甲氧基-1-茚酮可以通过多种合成方法制备,包括但不限于以下几种:

- Friedel-Crafts酰基化反应:在无水AlCl3、ZnCl2或FeCl3等路易斯酸的催化下,甲苯与甲氧基苯甲醛发生酰基化反应,生成5-甲氧基-1-茚酮。另外,以甲苯为原料,经过Friedel-Crafts酰基化和Friedel-Crafts烷基化反应也可以得到目标产物。

- Nazarov环化法:利用三氟乙酸铜或铱配合物作为催化剂,可以高产率地合成手性茚酮类化合物。

- 芳香酮与甲基化剂反应:1-茚酮中的羰基与氢氧化钾形成烯醇盐,然后与甲基碘反应,生成5-甲氧基-1-茚酮。

- 1-茚酮的甲氧基化:硫酸二甲酯在碱性条件下发生SN2反应,将甲氧基转移到1-茚酮的5位,形成5-甲氧基-1-茚酮。

- 5-羟基-1-茚酮的甲基化:5-羟基-1-茚酮中的羟基与碳酸钾反应形成酚盐,然后与甲基碘反应,生成5-甲氧基-1-茚酮。

四、应用领域

5-甲氧基-1-茚酮常用作有机合成的原料和中间体,主要用于制备各种茚酮类化合物。茚酮类化合物在制药、农药、染料和香料等领域具有重要的应用价值。此外,它还可以用于合成杀虫剂和除草剂。

五、安全信息

5-甲氧基-1-茚酮可能对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。必须严格遵守化学品的安全操作规程,避免吸入、摄入和接触。若误服或误呼吸,应立即就医。在处理该化合物时,应穿戴适当的防护服和手套,避免与皮肤和眼睛接触。如果不慎与眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并征求医生

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明22-24/25-36/37-36-26
危险品运输编号UN2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29145000

危险运输编码:

危险品标志:有害 刺激

安全标识:S22 S24/25

危险标识:R20/21/22

用途

5-甲氧基-1-茚酮为酮类有机物,主要用作医药中间体。

化学性质 
白色结晶。熔点108-110℃。

性质和稳定性

常温常压下稳定,白色结晶。熔点108-110

毒理学数据

主要的刺激性影响

在皮肤上面:可能引起发炎

在眼睛上面:可能引起发炎

致敏作用:没有已知的敏化影响

生态学数据

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

存储方法

常温,避光,阴凉干燥处,密封保存

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