氟虫腈

熔点  200-201°C
密度  1.477-1.626
储存条件  0-6°C
CAS 数据库 120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-( trifluoromethyl)phenyl]-4-[( trifluoromethyl)sulfinyl]- (120068-37-3)


氟虫腈 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50为100mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD50>2150mg/kg。
化学性质  纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。
用途  含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。
用途  主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫
生产方法  5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。



安全信息
危险品标志  T,N
危险类别码  23/24/25-48/25-50/53-55-57
安全说明  26-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号  2588
RTECS号 UQ4430250
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
毒害物质数据 120068-37-3(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 ：1.9±0.1 g/cm³

沸点 ：510.1±50.0 ℃ at 760 mmHg

熔点 ：200-201℃

分子式 ：C12H4Cl₂F6N4OS

分子量 ：437.148

闪点 ：262.3±30.1 ℃

精确质量 ：435.938690

PSA ：103.91000

LogP ：4.76

外观性状 ：黄色粉末

蒸汽压 ：0.0±1.3 mmHg at 25℃

折射率 ：1.618

储存条件 ：

密封、在 0-6 ℃下保存

稳定性 ：

常温常压下稳定

对兔皮肤无刺激性，对眼睛钻膜无刺激性。



计算化学 ：

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.5

2、 氢键供体数量：1

3、 氢键受体数量：10

4、 可旋转化学键数量：2

5、 互变异构体数量：3

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.7

7、 重原子数量：26

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：599

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1



更多 ：

1. 性状：白色固体

2. 密度（g/mL,20℃）：1.48～1.63

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（℃）：200.5～201

5. 沸点（℃,常压）：510

6. 沸点（℃,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（℃）：262

9. 比旋光度（º ）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（℃）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20℃）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,20℃）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（℃）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：GHS06, GHS08, GHS09

信号词 ： Danger

危害声明 ：H301 + H311 + H331-H319-H372-H410

警示性声明 ：P261-P273-P280-P301 + P310 + P330-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312

个人防护装备 ： Eyeshields; Faceshields; Gloves; type P2 (EN 143) respirator cartridges

危害码 (欧洲) ：N: Dangerous for the environment; T: Toxic;

风险声明 (欧洲) ：R23/24/25

安全声明 (欧洲) ：S26-S36/37/39-S45-S60-S61

危险品运输编码 ：2588

RTECS号 ：UQ4430250

包装等级 ：III

危险类别 ：6.1(b)

熔点  200-201°C
密度  1.477-1.626
储存条件  0-6°C
CAS 数据库 120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-( trifluoromethyl)phenyl]-4-[( trifluoromethyl)sulfinyl]- (120068-37-3)


氟虫腈 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50为100mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD50>2150mg/kg。
化学性质  纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。
用途  含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。
用途  主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫
生产方法  5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。



安全信息
危险品标志  T,N
危险类别码  23/24/25-48/25-50/53-55-57
安全说明  26-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号  2588
RTECS号 UQ4430250
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
毒害物质数据 120068-37-3(Hazardous Substances Data)