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| 订货编号 | 产品名称 | 规格 | 包装 | 原价 | 现价 | 数量 | 操作 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A429342-500g | N,N'-羰基二咪唑 | 99% | 500g | 219.00 | 219.00 |
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化学性质
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问答
1. 物理性质
- 外观与形态：N,N'-羰基二咪唑是白色晶体或类白色粉末。
- 熔点与沸点：其熔点为116~122°C，而沸点约为497°C。
- 溶解性：该化合物不溶于水，但可溶于醇、醚等有机溶剂。
- 密度与闪点：密度为1.465g/cm³，闪点为250.8°F。
2. 化学性质
- 反应活性：CDI分子中的碳酰基在咪唑的活化下具有高甲酰化反应活性。它能与带有活性氢的羟基或氨基反应，生成碳酰衍生物或N-咪唑甲酰酯/胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可进一步反应，生成不对称结构的碳酰衍生物。
- 稳定性：按规格使用和贮存时，CDI不会发生分解，但避免与氧化物接触。对湿气非常敏感，建议在干燥阴凉处储存。
- 合成方法：通常通过将咪唑与溶于苯的光气反应来制备CDI，滤除反应物中的咪唑盐酸盐后，滤液浓缩至干即可得到CDI。
3. 应用领域
- 有机合成：CDI主要用于有机合成及农药、医药中间体。它可作为甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂，由于其高反应活性、廉价和简单后处理，比DCC和EDC更具应用价值。
- 多肽试剂：CDI还可用作多肽试剂，用于生化合成基团保护及蛋白质肽链连接。
- 杀菌剂：在农业领域，CDI作为一种重要的杀菌剂，广泛用于防治多种植物病害。
| 危险品标志 | C,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-34-36/37/38-40-36/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-37/39-27-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive |
| TSCA | T |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29332990 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg |
危险运输编码：UN 3263 8/PG 2
危险品标志：腐蚀
安全标识：S26 S45 S36/S37/S39
危险标识：R22 R34
在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中,加入甲苯、三正丁基胺、咪唑,加热至70℃ ,在20～ 30min内通入光气之后,维持反应温度,反应1.5h,冷却至20℃ ,反应45min。过滤分离出白色结晶沉淀,经甲苯洗涤,氨气清扫下干燥,得产品。
用于有机合成。可用于合成多肽，含有高达 10% 的咪唑。
1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
2.对湿气非常敏感，建议在干燥阴凉处储存。
N,N-碳酰二咪唑 (CDI) 在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单，比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。
CDI分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。该试剂遇到带有活性氢的羟基或者氨基后，根据反应的条件可以同时失去二个咪唑生成碳酰衍生物[2]，也可以失去一个咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以发生进一步的反应，将另一个咪唑置换出去，生成具有不对称结构的碳酰衍生物 (式1)[3]。
使用带有二个活性氢官能团的底物与CDI作用，则可以发生分子内的碳酰化反应得到环状产物。二个活性氢官能团相同 (式2)[4,5]或者不同 (式3)[6]的底物都给出非常满意的结果。
如果带有活性氢官能团的底物是羧酸，则生成相应的酰基咪唑，从而使得该羧酸的酰基被活化。酰基咪唑与醇或者胺可在非常温和的条件下生成相应的羧酸酯 (式4)[7,8] 或者酰胺 (式5)[9]。该过程实际上是一个两步反应，但是大多数情况下可以用“一锅煮”的步骤来完成。合成酰胺的反应特别有意义，因为可以有效地应用于多肽的合成[10]。有文献报道，CO2可以催化加速酰胺化反应的速度[11,12]。
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
1.将咪唑与溶于苯的光气反应，滤除反应物中的咪唑盐酸盐，滤液浓缩至干，得1,1'-羰基二咪唑，产率91%。
2.注意！光气有毒，此操作应在通风橱中进行
将200毫升无水苯注入一个已校准的500毫升锥形漏斗中，加塞子并称重。取下玻璃塞，在漏斗上安装一支带砂芯过滤器的气体导入管。在室温和干燥管保护下，在约1小时内通入光气巧一20克（苯溶液体积相应增加约12一16毫升)。塞好漏斗，立即称重，算出实际通入光气的重量为16.55克(0.167摩尔)、由此，按光气与咪哇的摩尔比为1:4以计算出所需的咪些量。然后，将此漏斗安装在一个1升的，内盛有按计算所需的45.60的克(0.669摩尔)咪哇和500毫升无水四氢吠喃的三颈烧瓶上。在冷水冷却和电磁搅拌下，于15-30分钟内滴加光气的苯溶液。继续搅拌15分钟后，在室温下静置1小时。在隔绝潮气下，用砂芯漏斗滤除味哇盐酸盐。滤液在40一50℃和减压下浓缩至干，得无色结晶24。S克(91%)。在110℃熔结，其纯度足可以用于许多反应(如醋、肤和醛的合成中)。
3.可以按照标准的实验步骤以光气和咪唑为原料来制备[1]。
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