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CAS RN: 66674-16-6 | 产品编码: B1120059

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N-苄氧基羰基-L-丙氨醇,HPLC,≥98.0%

HPLC,≥98.0% (S)-(2-羟基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯 C11H15NO3 209.24 文档:
订货编号 产品名称 规格 包装 原价 现价 数量 操作
A41633-5g N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 HPLC,≥98.0% 5g 406.00 406.00

A41633-25g N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 HPLC,≥98.0% 25g 2234.00 2234.00

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化学性质

危险属性

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问答

1. 化学名称

N-苄氧基羰基-L-丙氨醇

2. 分子式与分子量

- 分子式: C₁₂H₁₅NO₄

- 分子量: 247.26 g/mol

3. 物理性质

- 外观: 白色至类白色固体或结晶粉末。

- 熔点: 约 59-61°C。

- 旋光性: [α]²⁰_D = -10.0°±2° (c=1, 甲醇)。

4. 纯度

- 高效液相色谱法(HPLC): ≥98%

- 气相色谱法(GC): ≥98%

5. 杂质控制

- 溶剂残留: 符合ICH Q3C指导原则的限度要求。

- 甲醇: ≤1000 ppm

- 乙酸乙酯: ≤1000 ppm

- 二氯甲烷: ≤600 ppm

- 四氢呋喃: ≤720 ppm

- 重金属: ≤10 ppm

- 砷盐: ≤1 ppm

6. 干燥失重

≤0.5%

7. 灼烧残渣

≤0.1%

8. 比旋光度

[α]²⁰_D = -10.0°±2° (c=1, 甲醇)

9. 手性纯度

- 对映体过量(ee): ≥98%

10. 储存条件

- 温度: 室温 (15-25°C)

- 湿度: 相对湿度不超过80%

- 避光: 避免直接日光照射

- 包装: 密封保存,建议使用铝箔袋或棕色瓶

11. 安全信息

- 毒性: 根据MSDS,该化合物具有一定的毒性,操作时需佩戴适当的防护装备。

- 处理建议: 在通风良好的实验室内进行操作,避免皮肤接触和吸入粉尘。

12. 分析方法

- HPLC条件: 常规C18柱,波长210 nm,流动相为水/乙腈梯度洗脱。

- GC条件: 毛细管柱,程序升温。

基本结构与命名

- 化学式: C13H17NO3

- 分子量: 247.28 g/mol

- IUPAC名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol

物理性质

- 外观: 通常为无色或淡黄色液体或固体,具体形态取决于纯度和环境条件。

- 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等,微溶于水。

- 沸点: 较高,一般在减压下蒸馏。

- 密度: 约1.05 g/cm³(粗略估计,实际值需实验测定)。

化学性质

1. 酯基反应

- 水解反应: 在碱性或酸性条件下,N-苄氧基羰基会发生水解,生成相应的醇和二氧化碳。

\[

\text{R-COOCH}_2\text{Ph} + \text{NaOH} \rightarrow \text{R-COO}^-\text{Na}^+ + \text{HOCH}_2\text{Ph}

\]

- 氨解反应: 与氨或胺反应,生成相应的酰胺和苄醇。

\[

\text{R-COOCH}_2\text{Ph} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{R-COONH}_4 + \text{HOCH}_2\text{Ph}

\]

2. 氨基保护基团的反应

- 脱保护反应: N-苄氧基羰基作为氨基保护基团,可以在特定条件下被脱去,恢复氨基。例如,氢解反应可以使用氢气和钯碳催化剂。

\[

\text{R-NH-COCH}_2\text{Ph} + \text{H}_2 \xrightarrow[\text{Pd/C}]{} \text{R-NH}_2 + \text{CH}_2\text{Ph}

\]

3. 氧化还原反应

- 氧化反应: 在强氧化剂存在下,苄基部分可能被氧化成相应的酸。

\[

\text{PhCH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{[O]}} \text{PhCOOH}

\]

- 还原反应: 使用氢化铝锂等还原剂可以还原酯基为醇。

\[

\text{R-COOCH}_2\text{Ph} + \text{LiAlH}_4 \rightarrow \text{R-CH}_2\text{OH} + \text{LiAl(OCOPh)}_4

\]

4. 光学活性

- 因为分子中存在手性碳原子,N-苄氧基羰基-L-丙氨醇具有光学活性,可以表现出旋光性。比旋光度可以通过实验测定。

应用

- 合成中间体: 常用于多肽合成中的氨基保护策略。

- 药物合成: 在制药工业中,用于合成具有生物活性的化合物。

安全与储存

- 稳定性: 在常温下稳定,但应避免潮湿和直接光照。

- 储存条件: 密封保存于干燥、阴凉处,远离氧化剂和强酸强碱。

1. GHS分类

- 物理性危害:未分类。

- 健康危害:未分类。

- 环境危害:未分类。

2. 安全术语

- S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。

3. 风险术语

- R36/38:对眼睛和皮肤有刺激作用。

- R43:与皮肤接触可能致敏。

4. 急救措施

- 吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。

- 皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。

- 眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。如果眼睛刺激:求医/就诊。

- 食入:若感不适,求医/就诊。漱口。

- 紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

5. 消防措施

- 合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳。

- 特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

- 特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。非相关人员应该撤离至安全地方。周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。

- 消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

6. 泄漏应急处理

- 个人防护措施:使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。

- 紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。防止进入下水道。

- 控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法规进行处理。

7. 废弃处置

- 废弃物性质:废弃物和容器应按照国家相关法规进行处理,不得随意丢弃。

8. 安全数据表(SDS)

- N-苄氧基羰基-L-丙氨醇的安全技术说明书提供了详细的化学品信息,包括基本信息、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制和个体防护、毒理学/生态学资料等。

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