化学性质

中文名硬脂酸
外文名stearic acid
别名十八烷酸
化学式C18H36O2
分子量284.48
CAS登录号57-11-4
EINECS登录号266-928-5

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编号系统
CAS号:57-11-4

MDL号:MFCD00002752

EINECS号:266-928-5

RTECS号:WI2800000

BRN号:608585

PubChem号:24899616

物性数据
1. 性状:白色蜡状透明固体或微黄色蜡状固体。能分散成粉末,微带牛油气味。

2. 密度:0.84g/cm3

3. 熔点:67~72℃

4 沸点:361℃

5.折射率(n20D):1.455

6.气相标准燃烧热(焓):-11446.9 kJ·mol-1

7.气相标准声称热(焓):-781.2 kJ·mol-1

8.液相标准燃烧热(焓):-11343.4 kJ·mol-1

9.液相标准声称热(焓):-884.7 kJ·mol-1

10.晶相相标准燃烧热(焓):-11280.4 kJ·mol-1

11.晶相标准声称热(焓):-947.7 kJ·mol-1

12.溶解性:不溶于水,稍溶于冷乙醇,加热时较易溶解。微溶于丙酮、苯,易溶于乙醚、氯仿、热乙醇、四氯化碳、二硫化碳。

毒理学数据
小鼠、大鼠静脉注射LC50:(23±0.7)mg/kg、(21.5±1.8)mg/kg。

分子结构数据
1、 摩尔折射率:87.00

2、 摩尔体积(cm3/mol):320.2

3、 等张比容(90.2K):770.0

4、 表面张力(dyne/cm):33.4

5、 极化率(10-24 cm3):34.49

计算化学数据
1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):7.4

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:16

5、 互变异构体数量:0

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、 重原子数量:20

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:202

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1
检查方法
水溶性酸:取本品5g,加热熔化,加等容新沸的热水,振摇 2分钟,放冷,滤过,滤液中加甲基橙指示液1滴,不得显红色。

中性脂肪或蜡:取本品1.0g,加无水碳酸钠0.5g与水30mL,煮沸使溶解,溶液应澄清。

炽灼残渣 :取本品4.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1 %。

重金属:取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之五。

性质与稳定性
 1.
纯品为带有光泽的白色柔软小片。

2.
微溶于冷水,溶于酒精、丙酮,易溶于苯、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、醋酸戊酯和甲苯等。无毒。

3.
存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4.
是组成硬脂精的脂肪酸。

贮存方法
1. 200型硬脂酸用硬纸盒包装。800型硬脂酸用内衬塑料袋的编织袋包装。贮存于阴凉通风处。

2. 本品可用硬纸箱或编织袋内衬塑料袋包装。每箱(袋)净重25kg或50kg。

3. 贮存于阴凉、干燥、通风处,注意远离火源和氧化剂。按一般化学品规定贮运。

 

安全信息

安全术语
S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语
R11 Highly flammable。高度易燃。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

 

合成方法

硬脂酸是自然界广泛存在的一种脂肪酸,几乎所有油脂中都有含量不等的硬脂酸,在动物脂肪中的含量较高,如牛油中含量可达24%,植物油中含量较少,茶油为0.8%,棕榈油为6%,但可可脂中的含量则高达34%。工业硬脂酸的生产方法主要有分馏法和压榨法两种。在硬化油中加入分解剂,然后水解得粗脂肪酸,再经水洗、蒸馏、脱色即得成品。同时副产甘油。

(1)分馏法 在水解锅中加入棉籽油硬化油6t,水解剂硬脂酸甲酚磺酸和硬脂酸萘磺酸120kg。通入蒸汽至油层透明后,加水4200kg。继续加热至沸,常压下反应7.5h,澄清0.5h,分离下层甘油水。此后再加水解剂120kg,通入蒸汽加热到油层透明后,加水3600kg ,反应约10h,当混合酸价达190mg KOH/g以上时即为水解终点。此后澄清0.5h,分离甘油水后,加盐7g、水3600 kg进行水洗。再用盐14kg、水4200kg进行二次水洗涤。第一步洗涤后澄清0.5h,第二步洗涤后澄清2h。分尽下层酸水后,取上层混合脂肪酸备用。

将混合脂肪酸2000kg加入蒸馏釜,进行减压分馏,釜温250-255℃,塔温210-220℃,顶温200-210℃,塔顶余压0.53-0.93kPa。进料、出料和排料达平衡后,转入连续操作,进料100%,出料40%,徘料60%。徘料用于制造三级硬脂酸。出料经分析碘值达2mg/100g以下后,将1000kg硬脂酸和3kg 92.5%的硫酸依次投入酸洗锅,煮沸洗涤。割尽酸脚后,取硬脂酸450kg投入脱色锅加热到190℃,并先后加入化学纯碱150mL及干燥白土11kg,然后在105℃左右、减压搅拌下脱色约45min。经压滤、浇盘成型,即得一级硬脂酸。

水解过程中分离出来的甘油水,在80-100℃用石灰乳中和,经吸滤浓缩、压滤、真空蒸馏、活性炭脱色和压滤等过程可得精甘油。

(2)压榨法 以动植物油为原料,在水解剂(如氧化锌)存在下经高压水解、洗涤、减压蒸馏、压榨、漂白结晶等工艺制得一级硬脂酸。

(3)在分解剂(苯、萘等磺化混合物)存在下,对硬化油脂、牛油脂或羊油脂进行水解,然后经酸化、蒸馏、压榨、酸洗脱色即得成品。

(4)用油酸加氢法。

(5)用合成脂肪酸 C10~C20和C18~C20馏分为原料经熔化、酸洗(用1%硫酸)铸型、压榨、熔化、酸洗、脱水结晶制得。

 

用途

主要用于生产硬脂酸盐:硬脂酸钠、硬脂酸镁、硬脂酸钙、硬脂酸铅、硬脂酸铝、硬脂酸镉、硬脂酸铁、硬脂酸钾。

广泛用于制化妆品、塑料耐寒增塑剂、脱模剂、稳定剂、表面活性剂、橡胶硫化促进剂、防水剂、抛光剂、金属皂、金属矿物浮选剂、软化剂、医药品及其他有机化学品。

另外,还可用作油溶性颜料的溶剂、蜡笔调滑剂、蜡纸打光剂、硬脂酸甘油脂的乳化剂等。

该品在食品工业中用作润滑剂、消泡剂及食品添加剂硬脂酸甘油脂、硬脂酸山梨糖醇酐酯、蔗糖酯等的原料。用作助剂的原料及日用化工产品的原料。

硬脂酸广泛应用于PVC塑料管材、板材、型材、薄膜的制造。是PVC热稳定剂,具有很好的润滑性和较好的光、热稳定作用。在塑料PVC管中,硬脂酸有助于防止加工过程中的"焦化",在PVC薄膜加工中添加是一种有效的热稳定剂,同时可以防御暴置于硫化物中所引起的成品薄膜变色。
橡胶工业

硬脂酸在橡胶的合成和加工过程中起重要作用。硬脂酸是天然胶、合成橡胶和胶乳中广泛应用的硫化活性剂,也可用作增塑剂和软化剂。在生产合成橡胶过程中需加硬脂酸作乳化剂,在制造泡沫橡胶时,硬脂酸可作起泡剂,硬脂酸还可用作橡胶制品的脱模剂。
化妆品工业

硬脂酸用于雪花膏和冷霜这两类护肤品中起乳化作用,从而使其变成稳定洁白的膏体。硬脂酸还是制造杏仁蜜和奶液的主要原料。硬脂酸皂酯类在化妆品工业中用途更为广泛。