化学性质
中文名称:6-羟基吲哚
中文同义词:6-羟基吲哚;吲哚醇;6-羟基吲哚,98%;吲哚醇,6-羟基吲哚;吲哚醇标准品;6-羟基吲哚(97%);6-羟基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇
英文名称:6-Hydroxyindole
英文同义词:1H-INDOL-6-OL;6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole95%;6-HydroxyindoleinstockFactory
CAS号:2380-86-1
分子式:C8H7NO
分子量:133.15
EINECS号:417-020-4
6-羟基吲哚性质
熔点124-130°C
沸点343.2±15.0°C(Predicted)
密度1.327±0.06g/cm3(Predicted)
储存条件KeepCold
酸度系数(pKa)10.07±0.40(Predicted)
形态ShinyCrystallinePowder
颜色Whitetooff-white
InChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N
生物活性
6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一种内源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制剂，其IC50值约为10 μM。
靶点
TargetValue
OATP1B1
(Cell-free assay)
10 μM
化学性质
类白色固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。
安全信息
危险品标志Xi,N,Xn
危险类别码36/37/38-51/53-43-41-22
安全说明37/39-26-61-24-2
危险品运输编号UN3077
WGKGermany3
HazardNoteIrritant
HazardClass9
HazardClassIRRITANT,KEEPCOLD
PackingGroupⅢ
海关编码29339900
合成方法
6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。
用途
