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中文名   二乙基锌

英文名   Diethylzinc, Diethyl Zinc, DEZ

别称      乙基锌

化学式   Zn(C2H5)2

分子量  123.5312

CAS登录号 557-20-0

结构式

EINECS登录号 209-161-3

熔点     -28℃

沸点     117℃

水溶性  剧烈反应

密度     1.182g/cm3 (20℃)

外观     无色液体

闪点     -18℃

应用     有机合成

危险品运输编号 UN 1366 4.2/PG 1

物理性质
性状：有毒的透明液体，具有不愉快的气味
溶解性：溶于大多数有机溶剂，但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应
气体密度(20℃)： 4.3kg/m3
气化热(117.6℃，101.325kPa)：35.1kJ/kg
蒸气压(20℃)： 1.9995KPa
蒸发热：ΔHvapΘ = 35.1kJ/mol
折射率(液体20℃，101.325kPa)： 1.4983
介电常数(20℃)：2.52
电导率(20℃)：2×10-11(Ω·cm)-1。
化学性质
二乙基锌是一种金属有机化合物，被广泛用于有机合成。其活性高于同族的二乙基镉、二乙基汞，而又低于格氏试剂。
二乙基锌的化学性质
二乙基锌的化学性质(3张)
易自燃，生成氧化锌和二氧化碳：
　　Zn(C2H5)2 + 7O2 == ZnO + 4 CO2 + 5 H2O
易水解，生成氧化锌和乙烷：
　　Zn(C2H5)2 + H2O == ZnO + 2 C2H6
二乙基锌不和CO2起反应，也不同酯基反应，因而可以选择性地和醛酮化合物发生反应。如与醛类发生加成反应生成仲醇，在某些反应中可代替较为活泼的格氏试剂：
　　Zn(C2H5)2 + RCHO → (C2H5)RCHOZn(C2H5) → (C2H5)RCHOH

结构

二乙基锌是线型分子，乙基与锌以σ键结合，sp杂化轨道使之与碳的杂化轨道交盖，成为较稳定的sp-p'（碳的杂化轨道之一）。

分子构型：直线型
分子偶极矩：0

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:0
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:3.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:3

危险性概述
危险性类别：第4.2类 自燃物品
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收
健康危害：摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。吸入可引起喉和支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎、肺水肿。
急救措施
皮肤接触：用流动清水冲洗，就医。
眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。
消防措施
危险特性：暴露在空气中能自燃。加热时可能发生爆炸。化学反应活性很高，能与烯烃十二碘甲烷、二氧化硫发生爆炸性反应。能和溴、水、硝基化合物发生剧烈反应。接触空气、臭氧、甲醇或胂能着火。和非金属卤化物剧烈反应生成可自燃的产物。
建规火险分级：甲
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化锌。
灭火方法：干粉、砂土。禁止用水、泡沫、卤代烃灭火剂
个体防护
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。必要时佩戴防毒面具。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防护手套 。
储存信息编辑
储存注意事项
储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。相对湿度保持在75%以下。包装要求密封，不可与空气接触。在氮气中操作处置。应与氧化剂、卤素(氟、氯、溴)等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。也可以倒至空旷的地方，干燥后即自行燃烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃 。

碘乙烷作用于锌或锌钠合金、铜锌合金：Zn/Cu + C2H5I → C2H5ZnI → Zn(C2H5)2 + ZnI2
氯化锌与三乙基铝作用：ZnCl2 + 2 Al(C2H5)3 → Zn(C2H5)2 + 2 Al(C2H5)2Cl

1.可用于半导体生产的金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和外延生长及聚合反应的催化剂。.在制造发光二极管时用作AsCa、GaP、GaAsP的P型掺杂剂。

2.二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。

二乙基锌与羰基化合物的亲核加成  与其它二烷基锌化合物类似，该反应需在无水条件下进行，反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中，苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇，产物光学纯度高 (94% ee) (式1)^[2,3]，还可以用此方法来进行羟醛缩合反应^[4]。

与不饱和键的加成  在Cu(OTf)₂和适当配体存在下，Et₂Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)^[5]。在CuI催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)^[6]。

在Cu(OTf)₂存在下，Et₂Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应，得到高度立体专一的产物 (式4)^[7,8]。

形成三元环  Et₂Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH₂ZnEt，并进一步生成(ICH₂)₂Zn，两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (式5)^[9]。