化学性质

中文名称:2-氨基-5-溴苯甲腈

中文同义词:2-氨基-5-溴苯甲腈;2-胺基-5-溴苯腈;2-氨基-5-溴苯腈;2-胺基-5-溴苯睛;2-氨基-5-溴氰苯;5-溴邻胺苯甲腈;5-溴邻氨基苯腈;2-氨基-5-溴苄腈

英文名称:2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE

英文同义词:2-AMINO-5-BROMOBENZENECARBONITRILE;2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE;2-AMINO-5-BROMBENZONITRILE;4-Bromo-2-cyanoaniline;2-AMINO-5-BROMOBENZONITRILE97%;5-Bromoanthranilonitrile;2-Amino-5-bromobenzonitrile,97%;2-Amino-5-bromobenzonitrile,99%

CAS号:39263-32-6

分子式:C7H5BrN2

分子量:197.03

EINECS号:254-387-8

2-氨基-5-溴苯甲腈性质

熔点96-100°C(lit.)

沸点288.4±25.0°C(Predicted)

密度1.6480(roughestimate)

折射率1.5500(estimate)

储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature

溶解度Solubleinmethanol.

酸度系数(pKa)1.11±0.10(Predicted)

形态CrystallinePowder

颜色Off-whitetopalebrown

安全信息

危险品标志Xn,Xi

危险类别码20/21/22-43-36/37/38

安全说明36/37-36/37/39-26-22

危险品运输编号3439

WGKGermany3

HazardNoteIrritant

危险等级6.1

包装类别III

海关编码29269090

合成方法

将溴化铵(10.3g,0.105mol),过氧化氢(10.2ml,35%的水溶液,0.105mol),2-氨基苄腈(11.8g,0.1mol)的AcOH(120ml)溶液分批次加入到反应瓶中,将该混合物在室温下搅拌约24小时直到LCMS分析显示反应完成。 将混合物浓缩以除去AcOH,然后用30% NaOH水溶液搅拌残余物直至呈碱性,过滤除去所得固体并在干燥前用水洗涤,然后将该固体溶解在过量的DCM中。 将溶液浓缩直至开始沉淀,然后静置直至结晶完成。过滤除去所得固体并用少量DCM洗涤,得到2-氨基-5-溴苯甲腈,为灰白色结晶固体(19.2g,97%)。

用途

2-氨基-5-溴苯甲腈可以用作医药中间体,涂料的合成中间体,此外在高分子材料的合成中也有应用。在合成转化中,苯环上的溴单元可以通过Suzuki偶联反应引入一系列的芳基或者烷基等,也可以转变成硼酸单元进行后续的转化;苯环上的氰基基团可以很容易的转化为醛基,羧基,酰胺等官能团。