化学性质
中文名称:4-碘-3-硝甲苯
中文同义词:4-碘-3-硝甲苯;碘化1-(2-羟基-5-甲氧苯基)-N,N,N-三甲基甲胺;1-碘-4-甲基-2-硝基-苯;碘化(2-羟基-5-甲氧苯基)-N,N,N-三甲基甲胺;4-甲基-2-硝基碘苯;4-碘-3-硝基甲苯
英文名称:4-IODO-3-NITROTOLUENE
英文同义词:1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminiumiodide;4-IODO-3-NITROTOLUENE;4-Iodo-3-nitrotoluene,98.5%;4-IODO-3-NITROTOLUENE97%;1-IODO-4-METHYL-2-NITROBENZENE;1-Iodo-2-nitro-4-methylbenzene;3-nitro-4-iodotoluene;4-Iodo-3-nitrotoluene,97%CAS号:5326-39-6
分子式:C7H6INO2
分子量:263.03
物性数据
1. 性状：未确定
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：未确定
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºF）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：未确定
毒理学数据
暂无
生态学数据
通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境.
分子结构数据
分子性质数据：
1、 摩尔折射率：50.53
2、 摩尔体积（m3/mol）：139.6
3、 等张比容（90.2K）：376.0
4、 表面张力（dyne/cm）：52.5
5、 极化率（10-24cm3）：20.03
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积45.8
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:157
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定
贮存方法
避光，阴凉干燥处，密封保存
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
刺激
安全标识：S26 S36
危险标识：R36/37/38
合成方法
以对碘甲苯为起始物料，经用浓硝酸硝化后得到4-碘-3-硝甲苯。直接硝化的反应会有较多不同位点的硝基取代产物及多硝基取代杂质，对反应条件要求比较苛刻。硝基甲苯及其衍生物常由甲苯经硝化制得1取代硝基或多硝基取代化合物。多硝基取代化合物可以只经一次硝化，但不经济。目前多采用三段硝化法。其制备反应式如下图：4-碘-3-硝甲苯制备反应式方法一、将对碘甲苯加入到浓硫酸中，搅拌、加热，在50℃反应5小时。然后将反应液倒入冰水中，得到橙色至棕色闪亮的固体产品，4-碘-3-硝甲苯。方法二、将对碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制温度在0℃，磁力搅拌，缓慢滴加浓3mLHNO3，加毕将温度控制至20-25℃，反应4h，冷却至室温，并加入NaOH溶液调PH至7，混合物用乙酸乙酯200mL萃取3次，饱和食盐水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥，硅胶拌样，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流动相过柱，25℃旋蒸得到黄色油状物4-碘-3-硝基甲苯2.80g，产率为35%。方法三、在装有磁力搅拌子的希莱克反应管中加入三氟乙酸钯6.7mg、氧化亚铜28.6mg、磷酸钾6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化钠36mg、五水硝酸铋194mg和2mL的二甲基亚砜。在氧气存在的条件下加热170℃反应20小时。反应完成以后，加入蒸馏水以淬灭反应，用乙酸乙酯进行萃取3次，每次10mL，合并的有机相经过浓缩，得到1-碘-4-甲基-2-硝基苯。
用途
4-碘-3-硝甲苯为橙色至棕色闪亮的粉末，是一种有机中间体，可由对碘甲苯用浓硝酸硝化后得到。
