化学性质

中文名称:邻氟苯甲酸
英文名称:2-Fluorobenzoic acid
中文别名:2-氟苯甲酸
英文别名:Fluorobenzoicacidminwhitepowder; O-Fluorobenzoic acid; 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline; 2-fluorobenzoate
CAS号:445-29-4
分子式:C7H4FO2
分子量:139.1044

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物性数据
1. 性状:接近白色粗粉末
2. 密度(20℃):1.544g/m3
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.328
4. 熔点(ºC):142
5. 常温折射率(n20):1.460
6. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-567.6
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºF):未确定
9. 比旋光度(º): 未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC): 未确定
15. 临界压力(KPa): 未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定
19. 溶解性:不溶于水、95%的乙醇溶液及甲苯溶液,溶于甲醇、无水乙醇、乙醚、丙酮和苯。
存储方法
储存在密封的容器,放置在凉爽,通风的地方。

系统编号
CAS号:445-29-4
MDL号:MFCD00002405
EINECS号:207-158-1
RTECS号:DH0250000
BRN号:971265
PubChem号:24865797
毒理学数据
小鼠皮下注射LD50:1200mg/kg
分子结构数据
1、 摩尔折射率:41.43
2、 摩尔体积(m3/mol):143.5
3、 等张比容(90.2K):352.1
4、 表面张力(dyne/cm):36.2
5、 介电常数:无此用
6、 偶极距(10-24cm3):无此用
7、 极化率:16.30
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.6
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:1
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1
6、 重原子数量:10
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:138
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
生态学数据
对环境有危害,对水体可造成污染。

安全信息

风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S22:Do not breathe dust. 切勿吸入粉尘。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

合成方法

1、邻氨基苯甲酸法 经重氮化、再置换制得。
2、邻氯甲苯法 经直接氧化或氯化水解制得。
①邻氯甲苯直接氧化法 向带有回流冷凝器、搅拌器、加热装置、气体导入口及气体排出口的钛制的1.5L反应器中,加入醋酸400g、溴化钴(六水合物)20g(对于醋酸,钴金属为0.09%,溴原子为0.24%)、醋酸锰(四水合物)0.08g(对于锰金属为5.0%)和邻氯甲苯267g。然后从气体导入口压入氮气至1.01Mpa,用加热装置升温到145℃。在充分搅拌下从气体导入口吹入74L/h空气,在压力1.01Mpa、温度145℃的情况下,排出气体中的氧浓度保持7%~10%,反应进行到几乎不吸收氧为止,反应时间为7~8h。反应毕,冷却,得到740g反应混合物。邻氮甲苯的转化率为98.2%(摩尔),邻氯苯甲酸的收率为95.4%(摩尔)。邻苯苯甲醛和苯甲酸的收率分别为0.21%和0.05%(摩尔)。
②林氯甲苯氯化水解法 向带有回流冷凝器的三口瓶中加入506g邻氯甲苯、3%的三氯化磷,于80~90℃温度下通入干燥的氯气,并光照反应15h,吸氯增重为85%~90%,反应温度达210~220℃,反应液相对密度为1.52(20℃)时为反应终点。通入氮气驱赶余氯气及溶解的氯化氢后,减压蒸馏,收集135~137℃(2kPa)馏分,即得邻氯三氯甲苯,745.5g,收率为理论量的81%。
将500g、70%硫酸加入带有搅拌器、滴加装置及接有尾气吸收的回流冷凝器的四口瓶中,加热升温至120℃,在搅拌下缓慢加邻氯三氯甲苯,滴加完毕,在120~130℃下回流反应2h,尾气用水吸收制成盐酸。稍冷即有大量淡黄色固体产生,即邻氯苯甲酸粗品。再将粗品分三次约用4000ml含少量乙醇的水加热溶解,倾出上层清夜,冷却、结晶、过滤、烘干,得产品471.5g,含量98%,水解精制总收率为93%。

用途

染料、农药的中间体,医药上是制氯丙嗪和抗炎灵的原料。