化学性质

中文名称:1,3,5-三溴苯
中文别名:均三溴苯; 对称三溴苯; 1,3,5,-三溴代苯;
英文名称:1,3,5-Tribromobenzene
英文别名:1,3,5-tribromo-benzen; Benzene,1,3,5-tribromo-; Tribromobenzene
CAS号:626-39-1
分子式:C6H3Br3
分子量:314.8
EINECS号:210-947-3

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理化特性
性状:浅黄棕色粉末
溶解性:不溶于水,溶于热乙醇、冰乙酸
熔点:121°C
沸点:271°C
闪点:271°C
密度(g/mL, 25℃):2.637
气相标准熵(J/(mol·K)) :398.89
气相标准热容(J/(mol·K)):134.77
蒸气压(kPa, 25℃):0.002
燃烧热(kJ/mol):58.68
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.16
分子结构数据
1、 摩尔折射率:49.32
2、 摩尔体积(cm3/mol):137.9
3、 等张比容(90.2K):358.7
4、 表面张力(dyne/cm):45.6
5、 极化率(10-24cm3):19.55
性质与稳定性
远离氧化物。
生态学数据
对水稍微有危害的,不要让未者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

安全信息

安全信息
危险品标识:Xi(有刺激性)
危险类别码:R36/37/38(Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤)
安全说明:S22(Do not breathe dust. 不要吸入粉尘)
S24/25(Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触)
S26(In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并就医)
S37/39(Wear suitable gloves and eye/face protection. 穿戴适当的手套和保护眼睛、面部的防护服)

合成方法

在15L圆底烧瓶中,放置100g(1.1mol)苯胺、1L水和100mL(12.mol)浓盐酸,当苯胺溶解后再加入5L水,将烧瓶置于冰浴中冷却。然后慢慢通入577g(185mL,3.6mol)溴,直至溶液有显著的黄色,约需34h,反应即完成。将三溴苯胺用布氏漏斗过滤,用水彻底洗去氢溴酸,吸干。在装有回流冷凝器的5L烧瓶中,放置潮湿的三溴苯胺、2.1L95%乙醇及525mL苯。将烧瓶置于蒸汽浴上加热使三溴苯胺溶解,在此溶液中加入140mL浓硫酸,然后在维持反应正常进行的情况下,加入140g(2.03mol)粉状亚硝酸钠。当反应完成后,将溶液加热煮沸,并维持此状态,直到不再有气体逸出为止,然后再在温热处放置3h。当混合物冷却后,过滤,然后在固体中加入由150mL浓硫酸和1.5L水所配成的溶液。当过量的亚硝酸钠已分解后,过滤,固体用水洗涤,然后用少量乙醇洗涤。粗制的干燥1,3,5-三溴苯为红棕色,熔点112~116℃,产量为250~260g。

用途

是重要的有机合成原料和中间体