化学性质

中文名三氟甲磺酸
外文名Trifluoromethanesulfonic acid
化学式CF3SO3H
分子量150.077
CAS登录号1493-13-6

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物理性质
性状:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中发烟。
沸点:168~170℃
蒸气密度:5.2 (空气=1)
熔点:-40℃
折射率:1.331
密度:1.708
蒸气压:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂,如二甲基甲酰胺,乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热,将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

化学性质
三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0),属于有机超强酸,其酸性超过100%的硫酸。
具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。
当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强。
在空气中发烟,这是因为它具有强烈的吸水性,易与空气中的湿气反应形成稳定的一水合物CF3SO3H·H2O,熔点为34℃。极易溶于水,溶水释放出大量的热。

安全信息

安全注意事项
三氟甲磺酸是最强有机酸之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤,可能失明。与皮肤接触会造成严重的化学烧伤,以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应,炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。因此,即使是少量的操作,也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩),以及良好的通风设施。
将三氟甲磺酸加入极性溶剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将硫酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此,应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时,一定要控制滴加速度,并确保充分搅拌、良好通风,以及可能的冷却交换装置,将生成的热量尽可能充分地带走.

合成方法

二硫化碳与五氟化碘(三氟碘甲烷与硫)反应生成双(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。与汞在光照下反应得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三氟甲磺酸钡,与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。

用途

三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业。如核苷,抗生素,类固醇,蛋白质,配糖类,维生素合成,硅橡胶改性等。

还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。