化学性质
中文名称 顺丁烯二酸二丁酯
CAS NO. 105-76-0
中文别名 马来酸二丁酯; 失水苹果酸二丁酯; 丁烯二酸二丁酯,顺式
英文名称 Dibutyl maleate
英文别名 EINECS 203-328-4
分子式 C12H20O4
分子量 228.29
物理化学性质
密度 0.988
沸点 274-277°C
折射率 1.444-1.446
闪点 120°C
水溶性 insoluble
分子结构数据
1、 摩尔折射率：61.25
2、 摩尔体积（m/mol）：227.1
3、 等张比容（90.2K）：546.2
4、 表面张力（dyne/cm）：33.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10cm）：
7、 极化率：24.28
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：10
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6
7、 重原子数量：16
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：209
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
可燃，应注意火源，防止吸入蒸气或与皮肤接触。
贮存方法
应注意火源，置阴凉处贮存。
安全信息
安全术语
S24Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S29Do not empty into drains.
切勿倒入下水道。
S37Wear suitable gloves.
戴适当手套。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。
合成方法
1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料，在硫酸催化下进行酯化，反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应，即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额：顺丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。
精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。
2.制法：
于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，顺丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。搅拌下加热回流，反应中生成的水不断在分水器中集结，直至水量不再增加，约需2h。分出水层，并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤，减压蒸馏，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分，得顺丁烯二酸二丁酯（1）20g，收率92%。注：①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂，酯的收率约90%。
用途
增塑剂。有机合成中间体。气相色谱固定液(最高使用温度150℃，溶剂为甲醇、氯仿)，分离分析卤化物和酯类。
其共聚物可用作内增塑剂、粘合剂等;用作合成树脂、涂料的原料，也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等，并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体，主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应，将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成，著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐，就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时，由于发生氨解而进行酰胺化（酰亚胺化）反应，即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广，也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体，也可用于高分子化合物的生产；马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂；并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚，用作涂料、粘接剂，造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等；马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。
