化学性质

中文名3,3-二甲基-2-丁酮
外文名Pinacolone
别名特己酮;频哪酮;频呐酮
化学式C6H12O
分子量100.16
CAS登录号75-97-8
EINECS登录号200-920-4

物性数据
1.性状:无色液体,有薄荷味。
2.饱和蒸气压(kPa):4.2(25℃)
3.燃烧热(kJ/mol):-3483.7
4.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮。
5.引燃温度(℃):461
6.常温折射率(n25):1.3943
7.临界温度(℃):290.9
8.临界压力(MPa):3.32
9.辛醇/水分配系数:1.2
10.临界密度(g·cm-3):0.262
11.临界体积(cm3·mol-1):382
12.临界压缩因子:0.276
13气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3785.36
14.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-290.67
15.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-328.54
16.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-138.36
17.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :282.4

毒理学数据
1、急性毒性:大鼠口径LD50:610mg/kg;小鼠口径LD50:1625mg/kg;小鼠吸入LC50:5700mg/m3:兔子口径LD50:900mg/kg;
2、吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害、具有刺激性。豚鼠皮下注射LD50为700mg/kg。
3.急性毒性
LD50:610mg/kg(小鼠经口)
LC50:5700mg/m3(小鼠吸入)
生态学数据
1.生态毒性 LC50:87mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为13d(理论)。
分子结构数据
1、摩尔折射率:29.84
2、摩尔体积(cm3/mol):124.7
3、等张比容(90.2K):271.0
4、表面张力(dyne/cm):22.2
5、极化率(10-24cm3):11.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:76.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:610毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1625毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃;燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

STEL20毫克/立方米

安全信息危

险品标志F,Xn,Xi

危险类别码11-22-10

安全说明9-16-29-33-20/21

危险品运输编号UN12243/PG2

WGKGermany2

RTECS号EL7700000

HazardNoteIrritant/

HighlyFlammable

TSCAYes

HazardClass3

PackingGroupII

海关编码29141990

合成方法

  1. 丙酮法 丙酮先还原成频哪醇,再在酸性介质中脱水重排而得。

于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中,加入3mol/L的硫酸750g,水合频哪醇(2)250g。加热蒸馏,直至流出液有机层体积不再增加,约需15~20min。分出有机层,水层再加入蒸馏瓶中,再加入60mL浓硫酸,250g水合频哪醇,继续蒸馏,如此反复,共加入水合频哪醇1000g(4.42mol)。合并有机层,无水氯化钙干燥。过滤,分馏,收集103~107℃的馏分,得无色液体化合物(1)287~318g,收率65%~72%。放置后变浅黄色,重新蒸馏又变为无色。

2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯,异戊烯甲醛在无机酸存在下反应而得。

3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外,由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷,用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。

用途

该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基乙酸;与碱性高锰酸钾水溶液反应,被氧化成三甲基丙酮酸;与醛、酮、乙酸酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮;以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。