化学性质

【中文名称】肉桂酸甲酯
【中文别名】β-苯丙烯酸甲酯,苯丙烯酸甲酯,桂皮酸甲酯,肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯;
【英文名称】methyl cinnamate
【英文别名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE
【含量】99%
【CAS号】103-26-4
【分子式】C10H10O2
【分子量】162.19

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【FEMA 】 2698
【EINECS号】203-093-8
【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
理化性质
【外观】白色至淡黄色结晶或无色至淡黄色液体。
【相对密度(d435)】1.07
【熔点】34-38℃
【沸点】260-262℃
【闪点】>110℃
【折射率(nD20)】1.5670
【香味】呈樱桃和香酯似香气。
【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油,不溶于水。

储运条件
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

安全说明 22-24/25

WGK Germany 1

RTECS号GE0190000

TSCA Yes

海关编码 29163990

合成方法

由肉桂酸与甲醇酯化而得。将肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加热回流5h,加收过量的甲醇。冷却,分去酸层,水洗后再用10%碳酸钠溶液洗涤,然后用水洗至中性。得粗品,经重结晶或减压蒸馏[收集132-134℃(2.0kPa)馏分],得肉桂酸甲酯成品。收率约70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)为白色晶体,熔点34℃,不溶于水,溶于乙醇和乙醚.由于它具有新鲜的果实香味,在香料工业中常用作配制果子香精、东方型香精和皂用香精等高级香精,在食品、日用化妆品、制皂等方面有着广泛的用途.关于肉桂酸甲酯的制备,有用聚乙烯吡啶为催化剂,使肉桂酸与氯化亚砜作用先生成肉桂酰氯,再与甲醇反应制备肉桂酸甲酯的报道.此法不但产率低(产率为77%)、副反应多、操作步骤繁琐、腐蚀设备,且有尾气回收问题,并造成环境污染.还有用聚乙二醇和氯化钯、聚氯乙烯三氯化铁树脂、十二水合硫酸铁铵为催化剂合成肉桂酸甲酯的报道,但这些方法也不太令人满意.用固体超强酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,国内外未见文献报道.作者在固体超强酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸与甲醇合成了肉桂酸甲酯.该催化剂价廉易得、催化活性高、不腐蚀设备、可回收重复使用.此方法具有操作简便、反应条件温和、对环境友好、收率高等优点.

 

用途

在国际市场中主要是用于香料和防晒中,我国GB-2760-2014规定为允许使用的食用香料。用于香料工业作定香剂,常用于调配康乃馨、樱桃、草莓和葡萄等东方型花香香精,用于肥皂、洗涤剂,也用于风味剂和糕点。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯,都可以添加到香烟烟丝中,用作增香剂和香味补偿剂。作为有机合成中间体,主要用于医药工业。

肉桂酸甲酯的药用价值:咪唑与肉桂酸甲酯以甲基作为中间连接体,制备对溴甲基肉桂酸甲酯,这个中间体则是生产奥扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯对抑制白癜风有积极作用。在美白,防晒中,肉桂酸甲酯的作用更是无可替代!