化学性质
中文名称:4-氟苯甲酰乙酸甲酯
中文同义词:4-氟苯甲酰乙酸甲酯;甲基4-氟醋酸苯酰;4-氟苯乙酸甲酯,95%;4-氟苯乙酸甲酯;METHYL4-FLUOROBENZOYLACETATE4-氟苯甲酰乙酸甲酯;对氟苯甲酰基乙酸甲酯;对氟苯甲酰乙酸甲酯;4-氟苯甲酰乙酸甲酯5G
英文名称:METHYL4-FLUOROBENZOYLACETATE
英文同义词:3-(4-FLUORO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONICACIDMETHYLESTER;4-FLUOROBENZOYLACETICACIDMETHYLESTER;METHYL4-FLUOROBENZOYLACETATE;METHYL3-(4-FLUOROPHENYL)-3-OXOPROPIONATE;Methyl4-fluorobenzoylacetate,95%;3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropionicaicdmethylester;3-(4-Fluorophenyl)propionicacidmethylester;Methyl3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
CAS号:63131-29-3
分子式:C10H9FO3
分子量:196.18
EINECS号:263-889-6
4-氟苯甲酰乙酸甲酯性质
沸点91°C/5mm
密度1.228g/mLat25°C(lit.)
折射率n20/D1.521(lit.)
闪点>230°F
储存条件Sealedindry,RoomTemperature
酸度系数(pKa)9.80±0.25(Predicted)
形态Liquid
颜色Clearcolorlesstodarkyellow
BRN3050469
安全信息
安全说明 23-24/25
WGK Germany 3
海关编码 29183000
合成方法
在干燥的反应瓶中加入无水四氢呋喃(540毫升)、碳酸二甲酯(235.2克,2.61摩尔)和钠氢(130.5克,3.263摩尔,60%)然后混合液加热至回流状态,缓慢滴加对氟苯乙酮(180.3克,1.305摩尔)的无水四氢呋喃(180毫升)的溶液,滴加过程在4小时内滴加完毕。反应液再继续回流0.5小时。TLC(乙酸乙酯:石油醚体积比=1:6,Rf=0.3)监控反应毕,反应液冷却到0℃,滴加90毫升的甲醇和270毫升的四氢呋喃混合溶液淬灭过量的钠氢。将反应液倒入饱和的氯化铵和冰的混合液中,盐酸调节pH=3,乙酸乙酯,分别用水、食盐水洗涤,干燥,减压浓缩的得粗品(292.9g.100%)油状物。
用途
4-氟苯甲酰乙酸甲酯可用于制备顺式-3-氨基-2-芳基吡咯烷衍生物,如(顺式)-1-乙酰基-2-(4-氟苯基)-3-氨基吡咯烷盐酸盐。顺式-3-氨基-2-芳基吡咯烷衍生物是一种用途很广的药物中间体,含有这类核心结构的化合物具神经激肽受体(NK-1)拮抗剂活性。