化学性质

中文名原乙酸三乙酯
外文名Triethyl orthoacetate
中文别名1,1-三乙氧基乙烷;原醋酸三乙酯
分子式C8H18O3

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物理性质
【沸点】℃ 145~146(99.72kPa)
45~47(1.60kPa)
【闪点】℃ 32
【相对密度】d40.8477
【折射率】nD 1.3949
【溶解性能】不能溶于冷水,能与乙醇、醚、酯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂混溶。
【稳定性】在碱性介质中稳定,在水及酸性介质中则分解出乙酸及乙醇。遇明火、高温、氧化剂容易着火及燃烧。
化学性质
【CAS登录号】78-39-7
【EINECS登录号】201-112-4
【分子量】162.23
【分子式及结构式】分子式C8H18O3,结构式为:CH3C(OC2H5)3。
【常见化学反应】原乙酸三乙酯具有原酸酯的一般通性,在碱性介质中稳定,遇水及酸性介质水解生成乙酸及乙醇,反应式如下:
CH3C(OC2H5)3 + 2H2O→CH3COOH+3C2H5OH
【禁配物】水、有机、无机酸及氧化剂
【聚合危害】

毒性和对环境影响 语音
对粘膜和皮肤有一定刺激作用,作业应有防护措施。
包装、运输和贮存
可采用衬塑铁桶密封包装,室温、干燥、通风良好环境贮存,避免与酸、氧化物混装混运,远离火源热源,避免雨淋暴晒。

安全信息

危险品标志Xi

危险类别码10-36/38

安全说明26-37/39-16

危险品运输编号UN32723/PG3

WGKGermany1

自燃温度455°C

TSCAYes

HazardClass3

PackingGroupIII

海关编码29159080

合成方法

原乙酸三乙酯采用乙腈在氯化氢存在下与乙醇反应,生成亚胺酸酯,再醇解得到原乙酸三乙酯,反应方程如下:

反应过程分为三步,第一步亚胺酸酯的制造,反应在甲苯溶液中进行。等摩尔的乙腈和无水乙醇溶在甲苯中,在-5~0℃温度下连续通入无水氯化氢约2时,再在室温下反应36~48小时,氯化氢通入量为乙腈摩尔的1.1倍。反应生成大量的结晶产物,即为亚胺酸酯。

第二步为醇解反应,无水乙醇加入量为乙腈摩尔的3倍,在40℃,约醇解20时,反应过程以麝香草酚蓝为指示剂,缓慢加入氨水,直至料液有微红色变为稳定的黄色为止,料液的pH值在5~6之间。

第三步分离产品,将料液倒入溶有一定量氨水的冰水中,充分搅拌洗涤,溶解氯化铵副产品。净置分层,分出水层,油层用无水碳酸钾干燥后进行蒸馏,首先蒸出溶剂,截取142~148℃馏分即为原乙酸三乙酯产品,收率为72%以上。如采用高温溶剂收率有望提高到80%。

 

用途

常用于反式三取代烯及手性丙二烯等制剂的制造原料,染料、制药、农药、照相器材等工业的原料。特别在异戊烯醇-原乙酸酯法(相模法)和三氯乙醛-原乙酸酯法(相模-库拉莱法)合成二氯苯醚菊酯中,原乙酸三乙酯是制取二氯菊酯的最重要的原料。