化学性质

中文名2-溴吡啶
外文名2-Bromopyridine
别名邻溴吡啶;α-邻溴吡啶;α-溴氮杂苯;
化学式C5H4BrN
分子量157.996

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CAS登录号109-04-6
EINECS登录号203-641-6

物性数据
1. 性状:浅黄色油状液体。久置或见光色泽逐渐变深。
2. 密度(g/mL, 25℃):1.657
3. 相对蒸汽密度(g/mL, 空气=1):未确定
4. 熔点(℃):未确定
5. 沸点(℃, 常压):195
6. 沸点(℃, 5.2kPa):未确定
7. 折射率:1.5714
8. 闪点(℃):54
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(℃):未确定
11. 蒸气压(kPa, 25℃):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa, 60℃):未确定
13. 燃烧热(kJ/mol):未确定
14. 临界温度(℃):未确定
15. 临界压力(kPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%, V/V):未确定
18. 爆炸下限(%, V/V):未确定
19. 溶解性:溶于乙醇、乙醚,微溶于水。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:32.03
2、 摩尔体积(cm3/mol):98.8
3、 等张比容(90.2K):251.9
4、 表面张力(dyne/cm):42.1
5、 极化率(10-24cm3):12.69
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:12.9
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:56
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物接触。


安全信息

安全术语
S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S38 In case of insufficient ventilation, wear suitable respiratory equipment.
通风不良时,须佩戴适当的呼吸器。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R10 Flammable.
易燃。
R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

类别
有毒物品
毒性分级 高毒
急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 31.3 毫克/公斤
可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水

储运方法
本品应密封干燥避光保存
库房通风低温干燥
要与食品原料分开存放
危险品运输编号 UN 2929 6.1/PG 2

合成方法

工业生产中是先将氢溴酸(48%以上)冷至0℃以下,慢慢加入2-氨基吡啶,然后在盐浴冷冻下滴加液溴,加入速度以控制反应温度在-5℃以下为宜。加完后滴加亚硝酸钠水溶液,控制反应温度在0℃以下,搅拌20~30min,滴加50%氢氧化钠溶液,反应液用乙醚提取、水洗,以无水硫酸钠干燥、过滤,回收乙醚,残留物经减压蒸馏,收集88℃~94℃/3333Pa馏份,即得成品,收率83.8%。

或者以吡啶为原料,在溴化亚铜作用下,在300~400℃下与溴反应而得成品。

 

用途

有机合成,医药中间体。在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。

用作医药中间体

硫酸二甲酯系重要的化工原料之一,它是重要的甲基化剂,在化工、医药、农药、军工、染料、香料、橡胶