化学性质
中文名称:昂丹司琼
中文同义词:奥旦西隆;翁丹色创;翁丹西隆;翁旦斯隆;1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮;昂旦司琼;恩丹西酮;昂丹司琼,一种5-HT3受体拮抗剂
英文名称:Ondansetron
英文同义词:1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo;gr38032;gr38032x;GR38032F;Ondansetro;4H-Carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-(9CI);Ondansetron;ONDANSETRONEHYDROCHLORIDE
CAS号:99614-02-5
分子式:C18H19N3O
分子量:293.36
EINECS号:619-449-4
昂丹司琼性质
熔点231-232°
沸点435.21°C(roughestimate)
密度1.1385(roughestimate)
折射率1.5855(estimate)
储存条件−20°C
溶解度H2O:>5mg/mL
酸度系数(pKa)pKa7.4(Uncertain)
形态solid
颜色white
化学性质
从甲醇结晶，熔点231-232℃。 盐酸昂丹司琼二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。从水-异丙醇得白色结晶性固体，熔点178.5～179.5℃。 盐酸昂丹司琼-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。结晶，熔点186～187℃。 3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。 3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。
安全信息
危险品标志 T,Xi
危险类别码 25-36/37/38
安全说明 45-37/39-26
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号FE6375500
海关编码 29339900
合成方法
方法1：2-溴苯胺和1，3-环己二酮反应后，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反应，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反应，在9位引入甲基的同时对侧链氨基季铵化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃搅拌反应，得到0.60g昂丹司琼。 方法2：环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑，收率85%。将其溶于四氢呋喃和水中，在氮气中，于0℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物(Ⅱ)，收率67.4%。 化合物(Ⅱ)、乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中，加浓盐酸在50℃搅拌，得氨甲基化产物(V)，收率71.7%。 化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反应，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。 化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。倾入水中，搅拌，过滤，水洗，甲醇重结晶，得昂丹司琼，收率57.2%。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物，收率92.6%。 方法3：化合物(II)、碳酸钾、丙酮和硫酸二甲酯，室温搅拌。得化合物(Ⅶ)，收率91%。 化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和盐酸二甲胺的混合物。加毕，回流。经处理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。 (Ⅷ)溶于无水乙醇，通入氯化氢气体，得其盐酸盐。将该盐酸盐加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司琼，收率70%。将其溶于异丙醇、水和浓盐酸中，室温搅拌，得盐酸昂丹司琼二水合物，收率90.5%。
用途
为5-羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂，高效镇吐药，有高的强度和高度的选择性，能控制小肠及CTZ(化学受体发动中心)中受体受刺激而引起的呕吐。用于化疗和放疗引起的呕吐特别是如顺铂、达卡巴嗪、氮芥、阿霉素等导致的催吐作用的治疗。无外锥体效应，可与乙酰胆碱同时使用，止吐效果优于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。
高效止吐药。
